(11S,11aS)-8-Benzyloxy-2-cyanomethyl-11-hydroxy-7-methoxy-5-oxo-11,11a-dihydro-1H,5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10-carboxylic acid allyl ester | 260417-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11S,11aS)-8-Benzyloxy-2-cyanomethyl-11-hydroxy-7-methoxy-5-oxo-11,11a-dihydro-1H,5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (6S,6aS)-8-(cyanomethyl)-6-hydroxy-2-methoxy-11-oxo-3-phenylmethoxy-6a,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
• CAS: 260417-72-9
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₆
• 分子量: 475.501
• InChiKey: GUYQEJKXFDTOHO-OFVILXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S,11aS)-8-Benzyloxy-2-cyanomethyl-11-hydroxy-7-methoxy-5-oxo-11,11a-dihydro-1H,5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10-carboxylic acid allyl ester 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到SB-A67
  参考文献：
  名称：

  C2-exo不饱和度对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的细胞毒性和DNA结合反应性的影响。

  摘要：

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00351-6
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl N-[2-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxopyrrolidine-1-carbonyl]-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl]carbamate 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (11S,11aS)-8-Benzyloxy-2-cyanomethyl-11-hydroxy-7-methoxy-5-oxo-11,11a-dihydro-1H,5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  C2-exo不饱和度对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的细胞毒性和DNA结合反应性的影响。

  摘要：

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00351-6

文献信息

• Pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1193270B1

  公开（公告）日：2003-05-14