[(S)-2,2-Dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-phenyl]-methanone | 205505-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(S)-2,2-Dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-phenyl]-methanone
• 英文别名: [(4S)-2,2-dimethyl-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]methanone
• CAS: 205505-80-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₉
• 分子量: 490.551
• InChiKey: BHFGZEOFKYVKKG-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2,2-Dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-phenyl]-methanone 在 盐酸 、 甲醇 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [(S)-2,2-Dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-phenyl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Sang-sup Jew、Hyun-ah Kim、Jeong-hoon Kim、Hyeung-geun Park

  DOI：10.3987/com-97-s24

  日期：——

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).