(1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11'-hydroxy-5',5',7',11'-tetramethyl-dodec-2'-enylidene]-2-methylene-cyclohexane-1,3-diol | 1173558-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11'-hydroxy-5',5',7',11'-tetramethyl-dodec-2'-enylidene]-2-methylene-cyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: (7Z)-(20S)-1α,25-dihydroxy-2-methylene-8(12),14(17)-diseco-9,11,15,16,19-pentanorvitamin D3；(1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11'-hydroxy-5',5',7',11'-tetramethyl-dodec-2'-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol；(1R,3R)-5-[(Z,7S)-11-hydroxy-5,5,7,11-tetramethyldodec-2-enylidene]-2-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 1173558-12-7
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃
• 分子量: 364.569
• InChiKey: KMAHDCOQZGMIDT-RZONBPTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-1,3-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-[(S)-11'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5',5',7',11'-tetramethyl-dodec-2'-enylidene]-2-methylene-cyclohexane 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.9 mg的产率得到(1R,3R)-5-[(E)-(S)-11'-hydroxy-5',5',7',11'-tetramethyldodec-2'-enylidene]-2-methylene-cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （20 S）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-正维生素D 3（2MD）的13,13-二甲基-des -C，D类似物：全合成，对接VDR和生物学评估

  摘要：

  作为我们研究的继续，重点是缺乏C，D-茚满系统的维生素D化合物，（20 S）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19的13,13-二甲基-des - C，D类似物-norvitamin d 3（2，为2Md）通过全合成制备。从酮缩醛13开始合成了已知的环己酮30（所需的A环氧化膦11的前体），而醛12则由先前制备的异构酯34构成了无环“上部”结构单元醛在我们的实验室。 利用1-脯氨酸催化的α-氨基羟甲基化过程，将商品化的1,4-环己二酮单亚乙基缩酮（13）对映体选择性地α-羟基化，并将引入的羟基保护为TBS，TPDPS和SEM醚。然后将获得的化合物15-17中的酮基进行甲基化，并用二氧化硒和吡啶N-氧化物进行烯丙基羟基化。分离异构体后，新引入的羟基得到保护，缩酮基水解生成相应的受保护的（3 R，5 R）-3,5-二羟基环己酮30-32。酯34是C，D片段的起始化合物12首先，将其先进行α-甲

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.048

文献信息

• 13,13-Dimethyl-des-C,D Analogs of 1Alpha,25-Dihydroxy-19-Nor-Vitamin D3 Compounds and Topical Composition Dosage Forms and Methods of Treating Skin Conditions Thereof
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20090186950A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  13,13-Dimethyl-des-C,D analogs of 1α,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D 3 compounds and topical composition dosage forms thereof, and methods of treating skin conditions thereof. Exemplary active pharmaceutical ingredients include (1R,3R)-5-[(E)-(S)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol, (1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol, (1R,3R)-5-[(E)-(R)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol, and (1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol.

  1α,25-二羟基-19-去甲基维生素D3的13,13-二甲基-des-C,D类似物化合物及其局部组合剂剂型，以及治疗皮肤病症的方法。示例活性药用成分包括(1R,3R)-5-[(E)-(S)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，(1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，(1R,3R)-5-[(E)-(R)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，以及(1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇。
• 13,13-DIMETHYL-DES-C,D ANALOGS OF 1ALPHA, 25-DIHYDROXY-19-NOR-VITAMIN D3 COMPOUNDS AND TOPICAL COMPOSITION DOSAGE FORMS AND METHODS OF TREATING SKIN CONDITIONS THEREOF
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：EP2247563A1

  公开（公告）日：2010-11-10
• US8193171B2
  申请人：——

  公开号：US8193171B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• [EN] 13.13-DIMETHYL-DES-C,D ANALOGS OF 1ALPHA, 25-DIHYDROXY-19-NOR-VITAMIN D3 COMPOUNDS AND TOPICAL COMPOSITION DOSAGE FORMS AND METHODS OF TREATING SKIN CONDITIONS<br/>[FR] ANALOGUES 13,13-DIMÉTHYL-DES-C,D DE COMPOSÉS DE 1-ALPHA, 25-DIHYDROXY-19-NOR-VITAMINE D3 ET FORMES POSOLOGIQUES DE COMPOSITIONS TOPIQUES ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES DE LA PEAU
  申请人：WISCONSIN ALUMNI REASEARCH FOU

  公开号：WO2009094426A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  13,13-Dimethyl-flfes-C,D analogs of lα,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D3 compounds and topical composition dosage forms thereof, and methods of treating skin conditions thereof. Exemplary active pharmaceutical ingredients include (lR,3R)-5-[(E)-(S)-11'-hydroxy-5',5',7',11'-tetramethyl-dodec-2'-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-l,3-diol, (lR,3R)-5-[(Z)-(S)-11 '-hydroxy-5',5',7',11'-tetramethyl-dodec-2'-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-l,3-diol, (lR,3R)-5-[(E)-(R)-l 1 '-hydroxy-5',5',7',11 '-tetramethyl-dodec-2'-enylidene]-2-metylene- cyclohexane-l,3-diol, and lR,3R)-5-[(Z)-(R)-11'-hydroxy-5',5',7',11'-tetramethyl-dodec-2'- enylidene] -2-metylene-cyclohexane- 1,3 -diol.
• [EN] 13,13-DIMETHYL-DES-C,D ANALOGS OF 1ALPHA, 25-DIHYDROXY-19-NOR-VITAMIN D3 COMPOUNDS AND TOPICAL COMPOSITION DOSAGE FORMS AND METHODS OF TREATING SKIN CONDITIONS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES 13,13-DIMÉTHYL-DES-C,D DE COMPOSÉS DE 1-ALPHA, 25-DIHYDROXY-19-NOR-VITAMINE D3 ET FORMES POSOLOGIQUES DE COMPOSITIONS TOPIQUES ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES DE LA PEAU
  申请人：WISCONSIN ALUMNI REASEARCH FOU

  公开号：WO2009094426A8

  公开（公告）日：2010-09-02

  [EN] 13,13-Dimethyl-flfes-C,D analogs of la,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D3 compounds and topical composition dosage forms thereof, and methods of treating skin conditions thereof. Exemplary active pharmaceutical ingredients include (lR,3R)-5-[(E)-(S)-11'-hydroxy-5',5',7',11'-tetramethyl-dodec-2'-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-l,3-diol, (lR,3R)-5-[(Z)-(S)-11 '-hydroxy-5',5',7',11'-tetramethyl-dodec-2'-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-l,3-diol, (lR,3R)-5-[(E)-(R)-l 1 '-hydroxy-5',5',7',11 '-tetramethyl-dodec-2'-enylidene]-2-metylene- cyclohexane-l,3-diol, and lR,3R)-5-[(Z)-(R)-11'-hydroxy-5',5',7',11'-tetramethyl-dodec-2'- enylidene] -2-metylene-cyclohexane- 1,3 -diol.
  [FR] L'invention porte sur des analogues 13,13-diméthyl-des-C,D de composés de la,25-dihydroxy-19-nor-vitamine D3 et sur des formes posologiques de compositions topiques de ceux-ci, ainsi que sur des procédés de traitement d'états pathologiques de la peau par ceux-ci. Des exemples d'ingrédients pharmaceutiques actifs comprennent le (1R,3R)-5-[(E)-(S)-11'-hydroxy- 5',5',7',11'-tétraméthyl-dodéc-2'-énylidène]-2-méthylènecyclohexane-l,3-diol, le (1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11'-hydroxy-5',5',7',11'-tétraméthyl-dodéc-2'-énylidène]-2-méthylènecyclohexane-l,3-diol, le (1R,3R)-5-[(E)-(R)-l 1'-hydroxy-5',5',7',11'-tétraméthyl-dodéc-2'-énylidène]-2-méthylènecyclohexane-l,3-diol et le (1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11'-hydroxy-5',5',7',11'-tétraméthyl-dodéc-2'- énylidène]-2-méthylènecyclohexane-1,3-diol.