trans-4-Chlor-α-Methyl-zimtsaeure-butylester | 92294-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-Chlor-α-Methyl-zimtsaeure-butylester
• 英文别名: butyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 92294-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₂
• 分子量: 252.741
• InChiKey: YHDUPPSZEDKHFG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 甲基丙烯酸丁酯 在 三正丁胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladacycle catalyst 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-4-Chlor-α-Methyl-zimtsaeure-butylester 、 n-butyl 2-(4-chlorobenzyl)acrylate 、 (Z)-2-(4-Chloro-benzyl)-3-(4-chloro-phenyl)-acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基溴化物与甲基丙烯酸烷基酯的第一个有效的钯催化的Heck反应

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基溴化物与甲基丙烯酸丁酯的偶联反应。根据反应条件，产生了各种数量的3-芳基-2-甲基丙烯酸丁酯和3-芳基-2-甲基亚丙基丙烯酸丁酯以及双芳基化产物。对于芳基溴化物与甲基丙烯酸酯的Heck反应，首次获得了高达8300的优良转换频率和高达1000 h -1的转换频率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01442-6

文献信息

• First efficient palladium-catalyzed Heck reactions of aryl bromides with alkyl methacrylate
  作者：Matthias Beller、Thomas H. Riermeier

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01442-6

  日期：1996.9

  An efficient palladium-catalyzed coupling reaction of aryl bromides with butyl methacrylate has been developed. Depending on the reaction conditions various amounts of butyl 3-aryl-2-methylpropenoate and butyl 3-aryl-2-methyliden-propenoate as well as double arylated products were produced. Superior turn over numbers up to 8300 and turn over frequencies up to 1000 h−1 for Heck reactions of aryl bromides

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基溴化物与甲基丙烯酸丁酯的偶联反应。根据反应条件，产生了各种数量的3-芳基-2-甲基丙烯酸丁酯和3-芳基-2-甲基亚丙基丙烯酸丁酯以及双芳基化产物。对于芳基溴化物与甲基丙烯酸酯的Heck反应，首次获得了高达8300的优良转换频率和高达1000 h -1的转换频率。