2-methyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 212695-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (R,S)-2-methyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 212695-47-1；212695-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: HQFKXHOMGKNFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 2-methyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 5-(3-(三氟甲基)苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-((6-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)methyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与功能性喹啉，菲咯啉和吲哚的区域选择性无受体脱氢偶联

  摘要：

  针对温和条件下N杂环的无氧化剂和无碱脱氢偶联反应，已开发出一种新的策略。下铱催化剂的作用下，N-杂环经历多次SP 3 Ç  ħ活化步骤，生成烯胺的亲核，在原位进行反应与各种亲电子，得到高度官能化的产物。脱氢偶联可以与Friedel-Crafts添加串联，从而使N-杂环具有双重功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201500346
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-(三氟甲基)喹啉 在 甲酸 、 C₂₉H₃₂ClIrNO 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到2-methyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种简单的Iridicycle催化剂，用于水中N-杂环的有效转移加氢

  摘要：

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。

  DOI：

  10.1002/chem.201500016

文献信息

• A Simple Iridicycle Catalyst for Efficient Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Dinesh Talwar、Ho Yin Li、Emma Durham、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201500016

  日期：2015.3.27

  of various nitrogen heterocycles, including but not limited to quinolines, isoquinolines, indoles and pyridinium salts, in an aqueous solution of HCO2H/HCO2Na under mild conditions. The catalyst shows excellent functional‐group compatibility and high turnover number (up to 7500), with catalyst loadings as low as 0.01 mol % being feasible. Mechanistic investigation of the quinoline reduction suggests

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。
• Thiazolo[5,4,3-ij]quinolines, preparation and medicines containing the same
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US06288075B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds of formula (I): their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof, processes for preparing them and the medicaments containing them are discussed.

  化合物的化学式（I）：它们的外消旋体、对映异构体、非对映异构体以及无机酸盐和有机酸盐，以及制备它们的方法和含有它们的药物进行了讨论。
• Methods of using thiazolobenzoheterocycles
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US20030055031A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Methods of using compounds of formula (I): 1 their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof.

  使用式(I)化合物的方法：1.使用它们的外消旋体、对映体、非对映异构体和无机酸盐以及有机酸盐。
• Carbamoylimidazole
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0198264A2

  公开（公告）日：1986-10-22

  Offenbart werden neue Carbamoylimidazole der Formel (I) in der deralkyl, Halogen oder Phenyl sind, wobei Y2 und Y1 zusammen genommen eine Einfachbindung bil-X Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkyl- den können, so daß in dem heterocyclischen Ring thio, halogensubstituiertes Niederalkyl, halogensub- eine Doppelbindung gebildet wird, oder Y4 und Y5 stituiertes Niederalkoxy, halogensubstituiertes Nie- zusammen genommen eine Tetramethylen-Gruppe deralkylthio, Nitro, Cyano, Niederalkylsulfonyl, Nie- bilden können, mit der Maßgabe, daß Y', Y2, Y3, Y4, deralkylsulfinyl, halogensubstituiertes Niederalkyl- Y5 und Y6 nicht alle gleichzeitig Wasserstoff sind, sulfonyl, halogensubstituiertes Niederalkylsulfinyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio ist, sowie die Verwendung der neuen Verbindungen als Herbizide und Fungizide für Landwirtschaft und n 0, 1, 2 oder 3 ist und Gartenbau. Neu sind auch Zwischenprodukte der Formel - Y7, Y2, Y3, Y4, Y5, und Y6 jeweils Wasserstoff, Nie- (IV)

  公开了式(I)的新型氨基甲酰基咪唑 式中的烷基、卤素或苯基，其中 Y2 和 Y1合在一起可形成单键双X卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基-从而在杂环中形成双键硫代、卤素取代的低级烷基、卤素亚基-或 Y4 和 Y5 合在一起可形成烷硫基、硝基、氰基、低级烷基磺酰基的四亚甲基、Y'、Y2、Y3、Y4、二烷基亚磺酰基、卤素取代的低级烷基- Y5 和 Y6 不同时是氢、磺酰基、卤素取代的低级烷基亚磺酰基、苯基、苯氧基或苯硫基，新化合物用作农业和 n 为 0、1、2 或 3 的园艺的除草剂和杀菌剂。 此外，还有一些新的中间体，其式为 Y7、Y2、Y3、Y4、Y5 和 Y6 各为氢，绝不是- (IV)
• [EN] SULFONYL-SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUND WHICH ACTS AS RORγ INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE À SUBSTITUTION SULFONYLE AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEUR DE RORγ<br/>[ZH] 作为RORγ抑制剂的磺酰基取代的双环化合物
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2019063015A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  提供作为RORγ抑制剂的磺酰基取代的双环化合物 (A)，其具有良好的RORγ抑制活性，有望用于治疗哺乳动物由RORγ受体介导的疾病。