2-methyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 212695-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (R,S)-2-methyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 212695-47-1；212695-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: HQFKXHOMGKNFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 2-methyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 5-(3-(三氟甲基)苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-((6-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)methyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与功能性喹啉，菲咯啉和吲哚的区域选择性无受体脱氢偶联

  摘要：

  针对温和条件下N杂环的无氧化剂和无碱脱氢偶联反应，已开发出一种新的策略。下铱催化剂的作用下，N-杂环经历多次SP 3 Ç  ħ活化步骤，生成烯胺的亲核，在原位进行反应与各种亲电子，得到高度官能化的产物。脱氢偶联可以与Friedel-Crafts添加串联，从而使N-杂环具有双重功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201500346
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-(三氟甲基)喹啉 在 甲酸 、 C₂₉H₃₂ClIrNO 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到2-methyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种简单的Iridicycle催化剂，用于水中N-杂环的有效转移加氢

  摘要：

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。

  DOI：

  10.1002/chem.201500016

文献信息

• Thiazolo[5,4,3-ij]quinolines, preparation and medicines containing the same
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US06288075B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds of formula (I): their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof, processes for preparing them and the medicaments containing them are discussed.

  化合物的化学式（I）：它们的外消旋体、对映异构体、非对映异构体以及无机酸盐和有机酸盐，以及制备它们的方法和含有它们的药物进行了讨论。
• Cyclometalated Half-Sandwich Iridium Complex for Catalytic Hydrogenation of Imines and Quinolines
  作者：Zi-Jian Yao、Nan Lin、Xin-Chao Qiao、Jing-Wei Zhu、Wei Deng

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00553

  日期：2018.11.12

  iridium-based catalysts for imines and quinoline derivatives reduction have been prepared through metal-mediated C–H bond activation based on benzothiazole ligands. These iridium complexes exhibited high catalytic activity for hydrogenation of various types of imines with high yields. The most active catalyst was obtained from methoxyl substituted complex 2, showing the catalytic TOF value of 975 h–1 for

  通过基于苯并噻唑配体的金属介导的CH键活化，已经制备了几种用于亚胺和喹啉衍生物还原的C，N-螯合环金属化半三明治铱基催化剂。这些铱配合物对各种类型的亚胺的氢化显示出高催化活性。活性最高的催化剂是从甲氧基取代的配合物2获得的，对于还原亚胺6a的催化TOF值为975 h –1。另外，这些半三明治配合物还显示出对N-杂环喹啉衍生物的催化加氢的高效率。对于具有给电子或吸电子基团的各种底物显示出良好的催化活性。配合物1 - 5被完全表征通过NMR，IR和元素分析。通过X射线衍射分析进一步证实了配合物1和4的分子结构。
• Methods of using thiazolobenzoheterocycles
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US20030055031A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Methods of using compounds of formula (I): 1 their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof.

  使用式(I)化合物的方法：1.使用它们的外消旋体、对映体、非对映异构体和无机酸盐以及有机酸盐。
• Carbamoylimidazole
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0198264A2

  公开（公告）日：1986-10-22

  Offenbart werden neue Carbamoylimidazole der Formel (I) in der deralkyl, Halogen oder Phenyl sind, wobei Y2 und Y1 zusammen genommen eine Einfachbindung bil-X Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkyl- den können, so daß in dem heterocyclischen Ring thio, halogensubstituiertes Niederalkyl, halogensub- eine Doppelbindung gebildet wird, oder Y4 und Y5 stituiertes Niederalkoxy, halogensubstituiertes Nie- zusammen genommen eine Tetramethylen-Gruppe deralkylthio, Nitro, Cyano, Niederalkylsulfonyl, Nie- bilden können, mit der Maßgabe, daß Y', Y2, Y3, Y4, deralkylsulfinyl, halogensubstituiertes Niederalkyl- Y5 und Y6 nicht alle gleichzeitig Wasserstoff sind, sulfonyl, halogensubstituiertes Niederalkylsulfinyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio ist, sowie die Verwendung der neuen Verbindungen als Herbizide und Fungizide für Landwirtschaft und n 0, 1, 2 oder 3 ist und Gartenbau. Neu sind auch Zwischenprodukte der Formel - Y7, Y2, Y3, Y4, Y5, und Y6 jeweils Wasserstoff, Nie- (IV)

  公开了式(I)的新型氨基甲酰基咪唑 式中的烷基、卤素或苯基，其中 Y2 和 Y1合在一起可形成单键双X卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基-从而在杂环中形成双键硫代、卤素取代的低级烷基、卤素亚基-或 Y4 和 Y5 合在一起可形成烷硫基、硝基、氰基、低级烷基磺酰基的四亚甲基、Y'、Y2、Y3、Y4、二烷基亚磺酰基、卤素取代的低级烷基- Y5 和 Y6 不同时是氢、磺酰基、卤素取代的低级烷基亚磺酰基、苯基、苯氧基或苯硫基，新化合物用作农业和 n 为 0、1、2 或 3 的园艺的除草剂和杀菌剂。 此外，还有一些新的中间体，其式为 Y7、Y2、Y3、Y4、Y5 和 Y6 各为氢，绝不是- (IV)
• [EN] SULFONYL-SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUND WHICH ACTS AS RORγ INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE À SUBSTITUTION SULFONYLE AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEUR DE RORγ<br/>[ZH] 作为RORγ抑制剂的磺酰基取代的双环化合物
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2019063015A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  提供作为RORγ抑制剂的磺酰基取代的双环化合物 (A)，其具有良好的RORγ抑制活性，有望用于治疗哺乳动物由RORγ受体介导的疾病。