(Z)-2,4,7,9-tetramethyldec-5-ene-4,7-diol | 1423124-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,4,7,9-tetramethyldec-5-ene-4,7-diol
• CAS: 1423124-94-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: UCPVKANOHHUHAU-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇 在 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以227 mg的产率得到(Z)-2,4,7,9-tetramethyldec-5-ene-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜氢化物作为化学选择性还原剂：炔烃，烷基三氟甲磺酸酯和烷基卤化物的催化还原

  摘要：

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.004
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 palladium on carbon 、 (Z)-2,4,7,9-tetramethyldec-5-ene-4,7-diol 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 苯乙烯 、 乙基苯
  参考文献：
  名称：

  1,4-烯二醇的非对映异构富集和 Pd 负载催化剂的 H2 分解抑制

  摘要：

  Pd负载的催化剂是涉及H 2分解的有机反应的基本工具。在这里，我们展示了富含一种非对映异构体的 1,4-烯二醇是通过经典的 Pd 催化与 H 2的半氢化反应生产的，从相应的、广泛使用的 1,4-二乙炔二醇开始。半氢化反应与烯二醇的内消旋/外消旋形式的去对称化同时进行。我们还表明，如果这些产品提前添加到 H 2中，则会使 Pd 催化剂完全失活（仅当在 H 2之前添加时）。这些结果提供了一种简单的方法，不仅可以通过经典催化方法生产富含一种非对映异构体的1,4-烯二醇，而且还可以阻止Pd纳米颗粒上的H 2解离。

  DOI：

  10.1039/d3ob01025b

文献信息

• Monophasic Catalytic System for the Selective Semireduction of Alkynes
  作者：Aaron M Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol4001679

  日期：2013.3.1

  A highly efficient semireduction of alkynes has been developed. Using 0.5–2 mol % of a copper catalyst, semireduction can be accomplished with a wide range of substrates, including both internal and terminal alkynes without over-reduction. The new method has excellent chemoselectivity, and the semireduction can be accomplished even in the presence of nitro and aryl iodo groups. Finally, commercial

  已经开发了高效的炔烃半还原。使用0.5–2 mol％的铜催化剂，可以用多种底物完成半还原反应，包括内部炔烃和末端炔烃，而不会过度还原。该新方法具有优异的化学选择性，并且即使在硝基和芳基碘基的存在下也可以完成半还原。最后，催化剂前体的商业可获得性增加了新催化系统的吸引力。
• 一种顺式烯烃的制备方法
  申请人：河北大学

  公开号：CN105439817B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了一种顺式烯烃的制备方法，在自然环境中，将水合肼和炔烃溶于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，得到顺式烯烃；所述炔烃中组成炔键的两个碳原子两侧的基团R1和R2均选自下述各基团中的任意一种：甘醇基、芳香基、C1‑C6的烷基以及羟基取代烷基。本发明以廉价的水合肼作为原料，避免了现有方法中以氢气作为氢源存在生产安全性差的问题；以空气中的氧气为氧化剂，克服了现有技术中必须依赖过渡金属等催化剂才能完成反应的缺陷，尤其是本发明提供的方法可高立体选择性和高产率地制备了顺式烯烃，其产物分离纯化简单，操作容易，适于工业化生产，在烯烃特别是顺式烯烃的合成领域中具有非常广阔的应用前景。
• NHC–copper hydrides as chemoselective reducing agents: catalytic reduction of alkynes, alkyl triflates, and alkyl halides
  作者：Nick Cox、Hester Dang、Aaron M. Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.004

  日期：2014.7

  as well as the NHC–copper-catalyzed reduction of primary alkyl triflates and primary and secondary alkyl iodides and bromides are described. The high chemoselectivity demonstrated in these examples illustrates the mild nature of copper hydride complexes as reducing agents, which have applications in synthetic chemistry beyond their traditional role in the reduction of activated alkenes and carbonyl compounds

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。