tert-Butyl-((S)-3-isopropyl-6-methyl-cyclohexa-1,5-dienyloxy)-dimethyl-silane | 219498-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-Butyl-((S)-3-isopropyl-6-methyl-cyclohexa-1,5-dienyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3S)-6-methyl-3-propan-2-ylcyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxysilane
• CAS: 219498-16-5
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: UOOBZPCVXMDTRQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((S)-3-isopropyl-6-methyl-cyclohexa-1,5-dienyloxy)-dimethyl-silane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到tert-Butyl-(5-isopropyl-2-methyl-phenoxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一种直接有效的立体控制合成途径，合成假蝶呤，强效海洋抗炎药

  摘要：

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。

  DOI：

  10.1021/ja983041s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 tert-Butyl-((S)-3-isopropyl-6-methyl-cyclohexa-1,5-dienyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一种直接有效的立体控制合成途径，合成假蝶呤，强效海洋抗炎药

  摘要：

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。

  DOI：

  10.1021/ja983041s

文献信息

• Facial selectivity in the 4 + 2 reactions of a diene derived from carvone
  作者：Christopher F. Morrison、Jamie P. Vaters、David O. Miller、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/b516675f

  日期：——

  substituents were assessed in 4 + 2 reactions with N-phenylmaleimide, tetracyanoethylene and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione. The only adducts were those arising by attack of the dienophile on the face of the diene opposite the isopropenyl or isopropyl group. In spite of some mechanistic similarities that tetracyanoethylene and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione might have with the 4 + 2 addition

  在与 N-苯基马来酰亚胺、四氰基乙烯和 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的 4 + 2 反应中评估了带有异丙烯基和异丙基作为平面非对称取代基的环己二烯的面部选择性。唯一的加合物是由亲二烯体攻击与异丙烯基或异丙基相对的二烯表面而产生的加合物。尽管四氰基乙烯和 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮可能与单线态氧的 4 + 2 加成具有一些机械相似性，但这些亲双烯体没有表现出单线态氧所显示的能力将 syn 添加到平面非对称异丙基上。
• A Direct and Efficient Stereocontrolled Synthetic Route to the Pseudopterosins, Potent Marine Antiinflammatory Agents
  作者：E. J. Corey、Scott E. Lazerwith

  DOI：10.1021/ja983041s

  日期：1998.12.1

  Described herein is a new synthetic route to pseudopterosin aglycone (3), a key intermediate for the synthesis of a group of antiinflammatory natural products including pseudopterosin A (1) and E (2). The pathway of synthesis starts with the abundant and inexpensive (S)-(−)-limonene and its long-known cyclic hydroboration product (4) and leads to the chiral hydroxy ketone 6. Conversion of 6 to 10 followed

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。