Phenyl-6 dihydro-6,7 <5H>pyrrolo<1,2-a>imidazole | 82256-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Phenyl-6 dihydro-6,7 <5H>pyrrolo<1,2-a>imidazole
• 英文别名: 6-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 82256-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: SQVDOAJVRQASHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-6 dihydro-6,7 <5H>pyrrolo<1,2-a>imidazole 在 硫酸 、 氨 、 溴 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-nitro-6-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Fused Imidazoles: II. Synthesis of Nitro Derivatives of 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles

  摘要：

  Nitration of 6-substituted 2-chloro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles was used to synthesize the corresponding 3-nitro derivatives. 6-Substituted 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles are highly selectively nitrated to the 2-position. 6-Substituted 2-amino-3-nitro-, 3-amino-2-nitro-, and 2-azido-3-nitro-6,7-dihydro- 5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles were synthesized. 2-Nitro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole was nitrated with a mixture of sulfuric and nitric acids to obtain 2,3-dinitro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole.

  DOI：

  10.1134/s1070428018110118
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-Dimethoxy-ethyl)-(4-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-amine 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到Phenyl-6 dihydro-6,7 <5H>pyrrolo<1,2-a>imidazole
  参考文献：
  名称：

  Langlois, Michel; Guillonneau, Claude; Van, Tri Vo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 193 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused Imidazoles: I. Synthesis of 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole Derivatives
  作者：M. A. Kavina、V. V. Sizov、I. P. Yakovlev

  DOI：10.1134/s107042801806012x

  日期：2018.6

  Dehydration of substituted 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamides with phosphoryl chloride provides a convenient method of synthesis of 2-chloro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles. The latter can be readily converted to various derivatives via introduction and modification of a substituent in the 3-position. The chlorine atom in the 2-position can be removed by hydrogenation over Raney nickel.

  取代的2-（2-氧吡咯烷-1-基）乙酰胺与磷酰氯的脱水提供了合成2-氯-6,7-二氢-5 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑的简便方法。通过在3-位上引入和修饰取代基，后者可以容易地转化成各种衍生物。2位的氯原子可通过阮内镍氢化而除去。
• LANGLOIS, M.;GUILLONNEAU, C.;VOVAN, TRI;MEINGAN, J. -P.;MAILLARD, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 1, 193-200
  作者：LANGLOIS, M.、GUILLONNEAU, C.、VOVAN, TRI、MEINGAN, J. -P.、MAILLARD, J.

  DOI：——

  日期：——
• Langlois, Michel; Guillonneau, Claude; Van, Tri Vo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 193 - 200
  作者：Langlois, Michel、Guillonneau, Claude、Van, Tri Vo、Meingan, Jean-Pierre、Maillard, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Fused Imidazoles: II. Synthesis of Nitro Derivatives of 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles
  作者：M. A. Kavina、V. V. Sizov、I. P. Yakovlev

  DOI：10.1134/s1070428018110118

  日期：2018.11

  Nitration of 6-substituted 2-chloro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles was used to synthesize the corresponding 3-nitro derivatives. 6-Substituted 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles are highly selectively nitrated to the 2-position. 6-Substituted 2-amino-3-nitro-, 3-amino-2-nitro-, and 2-azido-3-nitro-6,7-dihydro- 5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles were synthesized. 2-Nitro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole was nitrated with a mixture of sulfuric and nitric acids to obtain 2,3-dinitro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole.