N-benzyl-2-imidazoleacetic acid ethyl ester hydrochloride | 52855-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-2-imidazoleacetic acid ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl 1-benzylimidazol-2-ylacetate hydrochloride；ethyl 2-(1-benzyl-1H-imidazol-2-yl)acetate hydrochloride；ethyl 2-(1-benzylimidazol-2-yl)acetate;hydrochloride
• CAS: 52855-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD12912815
• 分子量: 280.754
• InChiKey: YSQFZJHHRLGAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-imidazoleacetic acid ethyl ester hydrochloride 生成 ethyl imidazol-2-ylacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives and medicinal compositions thereof

  摘要：

  以下是由下列一般式（I）表示的酰胺衍生物或其盐以及含有该酰胺衍生物和药用可接受载体的药物组合物。##STR1##（式中符号的含义如下。（其中A：杂芳烃；X：键，O，S，-NR.sup.5-，-NR.sup.5 CO-，-NR.sup.5 CONH-，-NR.sup.5 SO.sub.2-或-NR.sup.5 C(.dbd.NH)NH-；R.sup.1：-H，-可选择地取代的较低烷基，-可选择地取代的芳基，-可选择地取代的杂芳基或-可选择地取代的环烷基；R.sup.2a，R.sup.2b：-H或-较低烷基，可以相同也可以不同；R.sup.3：-H或-较低烷基；R.sup.4a，R.sup.4b：-H或-OH，可以相同也可以不同，或R.sup.4a和R.sup.4b一起形成.dbd.O或.dbd.N.about.O-较低烷基；以及R.sup.5：-H或-较低烷基。）

  公开号：

  US06048884A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (1-苄基-1H-咪唑-2-基)乙腈 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-benzyl-2-imidazoleacetic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  与哌克昔林有关的“软药物”衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  为了减少哌克昔林的毒性，合成了一系列基于“软药物”概念并结合酰胺功能的27种环己基烷基胺II。在初步筛选中，对化合物的α-肾上腺素分解活性进行了评估。几种衍生物，尤其是N-（环己基苯基甲基）-2-（环己基甲基氨基）乙酰胺（3），N-（环己基苯基甲基）-2-（全过甲基甲基氨基）乙酰胺（7）和N- [2-（环己基氨基）乙基] -α-环己基苯乙酰胺（23）在大鼠主动脉条中的体外活性范围与哌己昔林相同。然后研究了这三种分子的体外代谢，并将其与哌己昔林进行了比较。研究了在II上引入各种N-芳烷基胺基对α-肾上腺素解活性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00120a007

文献信息

• NOVEL AMIDE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0972769A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  An amide derivative represented by the following general formula (I) or a salt thereof and a pharmaceutical composition containing the amide derivative and a pharmaceutically acceptable vehicle. (The symbols in the formula have the following meanings. (wherein A:heteroarylene; X:bond, O, S, -NR5-, -NR5CO-, -NR5CONH-, -NR5SO2- or -NR5C(=NH)NH-; R1:-H, -optionally substituted lower alkyl, -optionally substituted aryl, -optionally substituted heteroaryl or -optionally substituted cycloalkyl; R2a, R2b:-H or -lower alkyl, which may be the same or different; R3:-H or -lower alkyl; R4a, R4b:-H or -OH, which may be the same different, or R4a and R4b are taken together to form =O or =N∼O-lower alkyl; and R5:-H or -lower alkyl.)

  由以下通式（I）代表的酰胺衍生物或其盐，以及含有该酰胺衍生物和药学上可接受的载体的药物组合物。 (式中符号含义如下。其中 A:杂芳基； X:键、O、S、-NR5-、-NR5CO-、-NR5CONH-、-NR5SO2-或-NR5C(=NH)NH-； R1：-H、-任选取代的低级烷基、-任选取代的芳基、-任选取代的杂芳基或-任选取代的环烷基； R2a、R2b：-H 或-低级烷基，它们可以相同或不同； R3：-H 或-低级烷基； R4a、R4b：-H 或 -OH，它们可以相同或不同，或者 R4a 和 R4b 合在一起形成 =O 或 =N∼O 低级烷基；以及 R5：-H 或-低级烷基）。
• US6048884A
  申请人：——

  公开号：US6048884A

  公开（公告）日：2000-04-11
• US6177454B1
  申请人：——

  公开号：US6177454B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• Amide derivatives and medicinal compositions thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06048884A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  An amide derivative represented by the following general formula (I) or a salt thereof and a pharmaceutical composition containing the amide derivative and a pharmaceutically acceptable vehicle. ##STR1## (The symbols in the formula have the following meanings. (wherein A: heteroarylene; X: bond, O, S, --NR.sup.5 --, --NR.sup.5 CO--, --NR.sup.5 CONH--, --NR.sup.5 SO.sub.2 -- or --NR.sup.5 C(.dbd.NH)NH--; R.sup.1 : --H, -optionally substituted lower alkyl, -optionally substituted aryl, -optionally substituted heteroaryl or -optionally substituted cycloalkyl; R.sup.2a, R.sup.2b : --H or -lower alkyl, which may be the same or different; R.sup.3 : --H or -lower alkyl; R.sup.4a, R.sup.4b : --H or --OH, which may be the same different, or R.sup.4a and R.sup.4b are taken together to form .dbd.O or .dbd.N.about.O-lower alkyl; and R.sup.5 : --H or -lower alkyl.)

  以下是由下列一般式（I）表示的酰胺衍生物或其盐以及含有该酰胺衍生物和药用可接受载体的药物组合物。##STR1##（式中符号的含义如下。（其中A：杂芳烃；X：键，O，S，-NR.sup.5-，-NR.sup.5 CO-，-NR.sup.5 CONH-，-NR.sup.5 SO.sub.2-或-NR.sup.5 C(.dbd.NH)NH-；R.sup.1：-H，-可选择地取代的较低烷基，-可选择地取代的芳基，-可选择地取代的杂芳基或-可选择地取代的环烷基；R.sup.2a，R.sup.2b：-H或-较低烷基，可以相同也可以不同；R.sup.3：-H或-较低烷基；R.sup.4a，R.sup.4b：-H或-OH，可以相同也可以不同，或R.sup.4a和R.sup.4b一起形成.dbd.O或.dbd.N.about.O-较低烷基；以及R.sup.5：-H或-较低烷基。）
• Synthesis and pharmacological properties of soft drug derivatives related to perhexiline
  作者：Gilbert Marciniak、Dominique Decolin、Gerard Leclerc、Nicole Decker、Jean Schwartz

  DOI：10.1021/jm00120a007

  日期：1988.12

  cyclohexylaralkylamines II based on the "soft drug" concept and incorporating an amide function were synthesized. In a preliminary screening, compounds were evaluated for their alpha-adrenolytic activities. Several derivatives, especially N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-(cyclohexyl-methylamino)acetamide (3), N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-(homoveratrylmethylamino)acetam ide (7), and N-[2-(cyclohexylamino)ethyl]-alpha-

  为了减少哌克昔林的毒性，合成了一系列基于“软药物”概念并结合酰胺功能的27种环己基烷基胺II。在初步筛选中，对化合物的α-肾上腺素分解活性进行了评估。几种衍生物，尤其是N-（环己基苯基甲基）-2-（环己基甲基氨基）乙酰胺（3），N-（环己基苯基甲基）-2-（全过甲基甲基氨基）乙酰胺（7）和N- [2-（环己基氨基）乙基] -α-环己基苯乙酰胺（23）在大鼠主动脉条中的体外活性范围与哌己昔林相同。然后研究了这三种分子的体外代谢，并将其与哌己昔林进行了比较。研究了在II上引入各种N-芳烷基胺基对α-肾上腺素解活性的影响。