α-methoxy-triethyl[(2E)-decenyl]phosphonium bromide | 1241896-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 英文名称: α-methoxy-triethyl[(2E)-decenyl]phosphonium bromide
• 英文别名: triethyl-[(E)-1-methoxydec-2-enyl]phosphanium;bromide
• CAS: 1241896-21-8
• 化学式: Br*C₁₇H₃₆OP
• 分子量: 367.35
• InChiKey: IVENEPYAHZQGDK-GEEYTBSJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methoxy-triethyl[(2E)-decenyl]phosphonium bromide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (E,E)-1-(p-methoxyphenyl)-2-methoxy-1,3-undecadiene 、 (1Z,3E)-1-(p-methoxyphenyl)-2-methoxy-1,3-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  三乙基和三苯基膦盐与二甲基缩醛反应中的二分反应性：α-烷氧基官能化叶立德的新入口和乙烯基醚和烷氧基二烯的一般合成

  摘要：

  三烷基与三苯基膦 HBr 盐与缩醛反应中二分反应性的发现允许进入官能化的 α-甲氧基鏻盐和叔膦甲基化的新方法。新协议打开了合成乙烯基醚和差异取代的 1,3-二烯的通用入口，通过来自 α-甲氧基鏻盐的官能化叶立德的 Wittig 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000601
• 作为产物：
  描述：

  triethylphosphine hydrobromide 、 E-2-deceneal dimethyl acetal 反应 0.83h， 以98%的产率得到α-methoxy-triethyl[(2E)-decenyl]phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  三乙基和三苯基膦盐与二甲基缩醛反应中的二分反应性：α-烷氧基官能化叶立德的新入口和乙烯基醚和烷氧基二烯的一般合成

  摘要：

  三烷基与三苯基膦 HBr 盐与缩醛反应中二分反应性的发现允许进入官能化的 α-甲氧基鏻盐和叔膦甲基化的新方法。新协议打开了合成乙烯基醚和差异取代的 1,3-二烯的通用入口，通过来自 α-甲氧基鏻盐的官能化叶立德的 Wittig 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000601

文献信息

• Dichotomous Reactivity in the Reaction of Triethyl- and Triphenylphosphane HBr Salts with Dimethyl Acetals: A Novel Entry to α-Alkoxy-Functionalized Ylides and General Synthesis of Vinyl Ethers and Alkoxy Dienes
  作者：Priyabrata Das、James McNulty

  DOI：10.1002/ejoc.201000601

  日期：2010.7

  discovery of dichotomous reactivity in the reaction of trialkyl- vs. triphenylphosphane HBr salts with acetals allows entry to functionalized α-methoxy phosphonium salts and a novel process for tertiary phosphane methylation. The new protocol opens a general entry to the synthesis of vinyl ethers and differentially substituted 1,3-dienes via Wittig reactions of the functionalized ylides derived from

  三烷基与三苯基膦 HBr 盐与缩醛反应中二分反应性的发现允许进入官能化的 α-甲氧基鏻盐和叔膦甲基化的新方法。新协议打开了合成乙烯基醚和差异取代的 1,3-二烯的通用入口，通过来自 α-甲氧基鏻盐的官能化叶立德的 Wittig 反应。