E-2-deceneal dimethyl acetal | 18287-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-2-deceneal dimethyl acetal
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-dec-2t-ene；(E)-1,1-dimethoxydec-2-ene
• CAS: 18287-02-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: ROGOOQAMKIBIKZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-deceneal dimethyl acetal 生成 (2E)-4-hydroxydec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  �ber die Wirkungen von Aldehyden auf gesunde und maligne Zellen, 2. Mitt.: Synthese von homologen 4-Hydroxy-2-alkenalen, I

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01167149
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基癸烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 E-2-deceneal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  �ber die Wirkungen von Aldehyden auf gesunde und maligne Zellen, 2. Mitt.: Synthese von homologen 4-Hydroxy-2-alkenalen, I

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01167149

文献信息

• Dichotomous Reactivity in the Reaction of Triethyl- and Triphenylphosphane HBr Salts with Dimethyl Acetals: A Novel Entry to α-Alkoxy-Functionalized Ylides and General Synthesis of Vinyl Ethers and Alkoxy Dienes
  作者：Priyabrata Das、James McNulty

  DOI：10.1002/ejoc.201000601

  日期：2010.7

  discovery of dichotomous reactivity in the reaction of trialkyl- vs. triphenylphosphane HBr salts with acetals allows entry to functionalized α-methoxy phosphonium salts and a novel process for tertiary phosphane methylation. The new protocol opens a general entry to the synthesis of vinyl ethers and differentially substituted 1,3-dienes via Wittig reactions of the functionalized ylides derived from

  三烷基与三苯基膦 HBr 盐与缩醛反应中二分反应性的发现允许进入官能化的 α-甲氧基鏻盐和叔膦甲基化的新方法。新协议打开了合成乙烯基醚和差异取代的 1,3-二烯的通用入口，通过来自 α-甲氧基鏻盐的官能化叶立德的 Wittig 反应。
• The use of 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose as a chiral auxiliary in asymmetric cyclopropanation reactions
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.062

  日期：2009.5

  1,2-O-isopropylidene-d-xylofuranose, as a chiral auxiliary, is described. The Simmons–Smith cyclopropanation reaction of the corresponding alkenylidene derivatives with CH2I2/ZnEt2, in different reaction conditions, took place with high stereoselectivity. The diastereomeric excess in each case depended on the solvent and the temperature used in the reaction. The absolute configuration of the new stereogenic

  描述了衍生自作为手性助剂的1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖的环丙基亚甲基缩醛的立体选择性合成。在不同的反应条件下，相应的链烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的Simmons-Smith环丙烷化反应具有很高的立体选择性。在每种情况下，非对映异构体过量取决于反应中所用的溶剂和温度。通过手性助剂的环丙烷部分的酸水解确定了形成的新的立体异构中心的绝对构型，该手性助剂也被回收了。
• �ber die Wirkungen von Aldehyden auf gesunde und maligne Zellen, 2. Mitt.: Synthese von homologen 4-Hydroxy-2-alkenalen, I
  作者：H. Esterbauer、W. Weger

  DOI：10.1007/bf01167149

  日期：——