(Z)-2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)-acrylic acid | 1393792-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)-acrylic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-naphthalen-2-yl-acrylic acid；(Z)-2-hydroxy-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 1393792-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: FQODETCZPCRVDE-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)-acrylic acid 在 C₃₀H₄₄P₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-methoxy-3-(naphthalen-2-yl)-1-oxopropan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有2,2'-叔丁基甲基膦基的Atropos联苯双膦配体，用于铑催化烯醇酯的不对称加氢

  摘要：

  这是我们先前有关Atropos联苯双膦配体开发的工作的更新。单晶X射线衍射证实了Atropos出乎意料的结构性能，该结果与我们先前工作中所述的计算结果相符。这种具有联苯骨架和2,2'-叔丁基甲基膦基的P-stereogenic bisphosphine配体已被用于Rh催化的烯醇酯的不对称加氢反应，尚未得到广泛研究，可用于合成几种重要的生物活性化合物。尽管在对映选择性方面仍有进一步改进的余地，但本文报道的结果提供了对这类配体的进一步理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800774
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-(naphthalene-2-yl-methylene)-piperazine-2,5-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(Z)-2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to the synthesis of aliphatic and aromatic α-keto acids

  摘要：

  A new practical and efficient synthesis of alpha-keto acids was accomplished starting from the synthon 1,4-diacetylpiperazine-2,5-dione. The synthesis encompasses both aromatic and aliphatic substrates proving to be versatile and innovative with excellent carbon economy and recycling of the glycine by-product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.078

文献信息

• US7576198B1
  申请人：——

  公开号：US7576198B1

  公开（公告）日：2009-08-18