methyl (E)-3-<2-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl>propenoate | 162663-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-<2-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl>propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 162663-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: YIUHOFMMIROFRR-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-<2-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl>propenoate 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dimethyl 4-acetoxy-5,6,8,9-tetramethoxymethoxy-r-1,t-6a,t-11b,t-11c-tetrahydrobenzo(kl)xanthene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Maeda, Shirou; Masuda, Hiroshi; Tokoroyama, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1995, vol. 43, # 6, p. 934 - 940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 bis(methoxymethyl)daphnetin 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到methyl (E)-3-<2-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. IV. Oxidative Coupling Reaction of Methyl (E)-3-(3,4-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate and Lipid Peroxidation Inhibitory Effects of the Produced Lignans.

  摘要：

  研究了从水飞蓟素中提取的羟基肉桂酸 11 的氧化偶联反应。与氧化银反应，乙酰化后的主要产物是二氢苯并呋喃衍生物 17 和苯并二噁烷衍生物 16a，以及少量双(亚苄基)琥珀酸酯 18 和二氢萘 19，而与氯化铁(III)氧化，则得到与 19 相对应的二氢萘衍生物 20。与六氰合铁酸钾（III）和 Na2CO3 反应，乙酰化后生成 16a 和 19，但产量较低。我们结合迄今为止研究的羟基肉桂酸酯衍生物的反应数据，讨论了 11 反应中生成产物的倾向。在大鼠脑匀浆中，这五种化合物显示出比茚二酮更强的抑制活性。然后，在大鼠肝脏微粒体中对化合物 17 和 20 进行了测试，结果发现它们比五味子素 A 更有效，比（±）-α-生育酚更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.84