1-(4-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)ethanon | 1231188-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)ethanon
• 英文别名: 1-[4-(5-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1231188-05-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: NPELGWQJFFMJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enal 在 三乙胺 、 频那醇硼烷 、 palladium dichloride 、 正丁基-二(1-金刚烷基)碘化磷 、 caesium carbonate 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 以46%的产率得到1-(4-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)ethanon
  参考文献：
  名称：

  Masuda borylation–Suzuki coupling (MBSC) sequence of vinylhalides and its application in a one-pot synthesis of 3,4-biarylpyrazoles

  摘要：

  Masuda borylationâSuzuki 偶联（MBSC）序列成功地扩展到了使用立体受阻膦烷配体的乙烯基卤化物与各种（杂）芳基卤化物的高难度偶联。从（杂）芳基卤化物和δ-溴肉桂醛开始，在 Pd 催化下依次选择性地生成δ、δ² 取代的肉桂醛，而不会影响迈克尔体系的反应活性。这些中间体作为新合成 3,4-二芳基 1H-吡唑的入口，采用三步一步法合成，包括 Masuda 玻里化-铃木偶联和随后的迈克尔加成-环缩合-消除顺序。

  DOI：

  10.1039/c3ob41249k

文献信息

• Masuda borylation–Suzuki coupling (MBSC) sequence of vinylhalides and its application in a one-pot synthesis of 3,4-biarylpyrazoles
  作者：Boris O. A. Tasch、Lisa Bensch、Dragutin Antovic、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob41249k

  日期：——

  The Masuda borylation–Suzuki coupling (MBSC) sequence was successfully extended to the challenging coupling of vinylhalides with various (hetero)arylhalides using sterically hindered phosphane ligands. Starting from (hetero)arylhalides and α-bromocinnamaldehyde, the sequentially Pd-catalyzed process selectively furnishes α,β-substituted cinnamaldehydes without affecting the reactivity of the Michael system. These intermediates were implemented as entries into a novel synthesis of 3,4-diaryl 1H-pyrazoles in the fashion of a three-step one-pot procedure consisting of a Masuda borylation–Suzuki coupling and subsequent Michael addition–cyclocondensation–elimination sequence.

  Masuda borylationâSuzuki 偶联（MBSC）序列成功地扩展到了使用立体受阻膦烷配体的乙烯基卤化物与各种（杂）芳基卤化物的高难度偶联。从（杂）芳基卤化物和δ-溴肉桂醛开始，在 Pd 催化下依次选择性地生成δ、δ² 取代的肉桂醛，而不会影响迈克尔体系的反应活性。这些中间体作为新合成 3,4-二芳基 1H-吡唑的入口，采用三步一步法合成，包括 Masuda 玻里化-铃木偶联和随后的迈克尔加成-环缩合-消除顺序。