(6R)-7-bromo-1,1-diethoxy-6-methylheptane | 155005-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R)-7-bromo-1,1-diethoxy-6-methylheptane
• CAS: 155005-14-4
• 化学式: C₁₂H₂₅BrO₂
• 分子量: 281.233
• InChiKey: MJIDLQPXISAPCH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7-bromo-1,1-diethoxy-6-methylheptane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(6R)-7-iodo-1,1-diethoxy-6-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第11部分。进一步的转化和环化尝试直接针对prophophophotin †

  摘要：

  从碘醇9开始，合成了单保护的二醛5（方案2），并通过与氧代膦酸酯15的反应转化为17（方案3）。后者是从13准备的。17环化为目标化合物18失败。同样，硫醇22与内酯19的连接也不令人满意（方案4）。因此，使用二烯33和二酯30作为起始原料合成了构建基块28和29。28和9表示29（方案5和6）。羟基酸28被转化成甲酰基酯46（方案7）。然而，其衍生物48和49与羰基反应性的“ Umpolung”的缩合是不成功的，这可能是由于空间位阻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760710
• 作为产物：
  描述：

  8-(tert-butyl) 1-hydrogen (3R)-3-methyloctanedioate 在 三氯溴甲烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (6R)-7-bromo-1,1-diethoxy-6-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第11部分。进一步的转化和环化尝试直接针对prophophophotin †

  摘要：

  从碘醇9开始，合成了单保护的二醛5（方案2），并通过与氧代膦酸酯15的反应转化为17（方案3）。后者是从13准备的。17环化为目标化合物18失败。同样，硫醇22与内酯19的连接也不令人满意（方案4）。因此，使用二烯33和二酯30作为起始原料合成了构建基块28和29。28和9表示29（方案5和6）。羟基酸28被转化成甲酰基酯46（方案7）。然而，其衍生物48和49与羰基反应性的“ Umpolung”的缩合是不成功的，这可能是由于空间位阻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760710