2-chloro-3-benzoyl-quinoxaline | 49568-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-benzoyl-quinoxaline
• 英文别名: (3-chloroquinoxalin-2-yl)(phenyl)methanone；2-Chloro-3-benzoylquinoxaline；(3-chloroquinoxalin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 49568-79-8
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O
• 分子量: 268.702
• InChiKey: DTXVTFFCIHNOTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 2-chloro-3-benzoyl-quinoxaline 反应 2.5h， 以59%的产率得到{3-[4-(4-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-quinoxalin-2-yl}-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  新型3-苯甲酰基-2-哌嗪基喹喔啉衍生物可作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  合成了一系列新的苯甲酰基喹喔啉衍生物（7-26），并评估了在贝塞斯达NCI对一组60种人类细胞系的抗肿瘤活性。在通过初步筛选的化合物中，化合物23在100-10μM时表现出最佳的分布和生长抑制活性。然后测试化合物对叶酸依赖性酶生物文库的影响，包括10μM的胸苷酸合酶和人二氢叶酸还原酶。大多数化合物对所有或部分测试的酶表现出中等抑制活性，可检测的抑制常数（K i）值在0.6-70μM的范围内。化合物21、23、24显示K i hDHFR和hTS均在10-38μM的范围内。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430304
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylquinoxalin-2(1H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-chloro-3-benzoyl-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2（1 H）-one与α-氧代羧酸的银催化脱羧酰化

  摘要：

  开发了一种新型的银催化的α-氧代羧酸脱羧酰化反应，通过喹喔啉-2（1 H）-的直接C–H键酰化反应合成了各种3-酰基喹喔啉-2（1 H）-。那些。在这种方法中，α-氧代羧酸可作为有效的酰化试剂，以原位生成所需的活性酰基。它具有出色的化学选择性，可通过N1-和C3位置的便捷官能化来实现3-酰基喹喔啉-2（1 H）-ones的分子多样性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02187a

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative C–H Acylation of Heteroarenes
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Wei Jia、Yong Jian、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1609911

  日期：2018.9

  A mild, environmentally friendly, and regioselective acylation of heterocycles with inexpensive carboxylic acids is reported via photoredox catalysis. The strategy is highlighted with good functional group tolerance and substrate scope which could rapidly realize the acylation of various heterocyclic compounds.

  据报道，通过光氧化还原催化，杂环与廉价羧酸的温和、环境友好和区域选择性酰化。该策略具有良好的官能团耐受性和底物范围，可以快速实现各种杂环化合物的酰化。
• Metal-free C3–H acylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with α-oxo-carboxylic acids
  作者：Hangcheng Ni、Xingzi Shi、Yu Li、Xiaoning Zhang、Jingwei Zhao、Fei Zhao

  DOI：10.1039/d0ob01423k

  日期：——

  Direct C3–H acylation of quinoxalin-2(1H)-ones with α-oxocarboxylic acids under thermo conditions promoted by PIDA has been achieved in a moderate to good yield in a very fast manner.

  在PIDA促进下，在热力条件下，将α-酮羧酸直接酰基化到喹啉-2(1H)-酮上，以中等至良好的产率非常快速地实现。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Quinoxaline, Quinazoline, and Phenazine Ring Systems Using Fischer Carbene Complexes
  作者：Binay Ghorai、Soumita Mukherjee、Priyabrata Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1259973

  日期：2011.5

  One-pot, three-component synthesis of nitrogen-containing polycyclic heterocycles bearing two nitrogen atoms such as quinoxaline, quinazoline, and phenazine derivatives by the coupling of appropriate vicinal alkynylheteroaryl carbonyl derivatives with Fischer­ carbene complexes and dienophiles has been investigated. This involves the generation of furo[3,4-b]pyrazines, furo[3,4-d]pyrimidines, and furo[3

  通过适当的邻位炔基杂芳基羰基衍生物与费歇尔卡宾配合物和二亲体的偶联，研究了一锅三组分合成含两个氮原子的含氮多环杂环化合物，如喹喔啉，喹唑啉和吩嗪衍生物。这涉及呋喃[3,4- b ]吡嗪，呋喃[3,4- d ]嘧啶和呋喃[3,4- b ]喹喔啉的瞬时中间体的生成，它们被合适的Diels-Alder二烯亲和物捕获在分子间或分子内方式。 氮杂异苯并呋喃-喹喔啉-喹唑啉-吩嗪-Diels-Alder反应-卡宾络合物
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Hida Noriyuki

  公开号：US20120123154A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A method for producing a biaryl compound represented by the formula (2) Ar—Ar   (2) wherein Ar represents an aromatic group which can have a substituent, comprising conducting a coupling reaction of a compound represented by the formula (1) Ar—Cl   (1) wherein Ar represents the same meaning as defined above, in the presence of copper metal and a copper salt.

  一种生产由化学式（2）Ar—Ar所代表的联苯化合物的方法，其中Ar代表一个芳香族基团，可以具有取代基，包括在铜金属和铜盐存在下，对由化学式（1）Ar—Cl所代表的化合物进行偶联反应的步骤，其中Ar具有与上述定义相同的含义。
• Enantioselective Hydroaminoalkylation of Azaaryl Ketones through Asymmetric Photoredox Catalysis
  作者：Xiangbin Bai、Jialu Yao、Wenxian Li、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Shouyun Yu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01707

  日期：2024.6.14

  An enantioselective hydroaminoalkylation of azaaryl ketones under a transition-metal-free asymmetric photoredox catalysis platform is reported. A series of valuable azaarene-functionalized 1,2-amino alcohols featuring attractive quaternary carbon stereocenters have been synthesized in high yields with good to excellent enantioselectivities. The viability of readily accessible N-aryl glycines as reaction

  报道了在无过渡金属的不对称光氧化还原催化平台下氮杂芳基酮的对映选择性加氢氨基烷基化。我们以高产率合成了一系列有价值的氮杂芳烃官能化 1,2-氨基醇，这些醇具有有吸引力的季碳立构中心，并且具有良好至优异的对映选择性。容易获得的N-芳基甘氨酸作为反应伴侣的可行性促进了这些产物的缀合修饰成重要的衍生物，从而增强了当前方法的合成效用。