N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺 | 7797-81-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺
• 中文别名: N-羟基-1,8-萘二甲酰胺
• 英文名称: N-hydroxy-1,8-naphthalenedicarboximide
• 英文别名: N-Hydroxynaphthalimid；N-hydroxy-1,8-naphthalimide；N-hydroxy naphthalimide；N-Hydroxynaphthalimide；2-hydroxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 7797-81-1
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• mdl: MFCD00065062
• 分子量: 213.192
• InChiKey: KTWCUGUUDHJVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  353.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2911 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Hydroxy-1,8-naphthalimide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺
百分比： >97.0%(LC)(T)
CAS编码： 7797-81-1
俗名： N-Hydroxy-1,8-naphthalenedicarboximide
N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H7NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺钠
  参考文献：
  名称：

  Photogenerated reagents

  摘要：

  这项发明描述了试剂前体和化学以及生物化学反应的方法。这些试剂前体可以在溶液中被激发后激活，产生后续化学反应所需的试剂。具体来说，光生试剂（PGR）对于控制并行组合合成和各种化学以及生物化学反应非常有用。

  公开号：

  US06965040B1
• 作为产物：
  描述：

  在 羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  MILD AND CONVENIENT ONE POT SYNTHESIS OFN-HYDROXYIMIDES FROMN-UNSUBSTITUTED IMIDES

  摘要：

  A new, one pot synthesis of various N-hydroxyimides from N-unsubstituted imides is described. Imides are first transformed into their N-Boc derivatives, which are next reacted with aqueous hydroxylamine, providing crystalline hydroxylammonium salts of the corresponding N-hydroxyimides. Filtration and acidic workup affords pure N-hydroxyimides.

  DOI：

  10.1081/scc-100103264
• 作为试剂：
  描述：

  对二甲苯 在 N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 manganese(II) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 99.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 对苯二甲酸 、 对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用N-羟基酰亚胺液相氧化对二甲苯

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用N-羟基酰亚胺催化剂在373 K和大气压下用分子氧对对二甲苯氧化。在反应的前2小时内，对二甲苯的转化率很高，并在实验结束时完成。产物分布曲线与反应时间的关系是连续反应的典型特征。主要中间产物是对甲苯甲酸。峰值浓度及其浓度分布图的形状在很大程度上取决于所使用的N-羟基酰亚胺催化剂。这种作用似乎与所使用的N-羟基酰亚胺的NO–H键解离能（BDE）有关。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.07.010

文献信息

• New Strigolactone Mimics as Exogenous Signals for Rhizosphere Organisms
  作者：Florin Oancea、Emilian Georgescu、Radoslava Matusova、Florentina Georgescu、Alina Nicolescu、Iuliana Raut、Maria-Luiza Jecu、Marius-Constantin Vladulescu、Lucian Vladulescu、Calin Deleanu

  DOI：10.3390/molecules22060961

  日期：——

  The importance of strigolactones in plant biology prompted us to synthesize simplified strigolactone mimics effective as exogenous signals for rhizosphere organisms. New strigolactone mimics easily derived from simple and available starting materials in significant amounts were prepared and fully characterized. These compounds contain an aromatic or heterocyclic ring, usually present in various bioactive molecules, connected by an ether link to a furan-2-one moiety. The new synthesized strigolactone mimics were confirmed to be active on plant pathogenic fungi and parasitic weed seeds.

  植物生物学中独脚金内酯的重要性促使我们合成了简化版的独脚金内酯模拟物，这些模拟物作为根际生物的外源信号效果显著。我们从简单且易得的起始原料中大量制备了新型独脚金内酯模拟物，并对其进行了全面表征。这些化合物包含一个芳香环或杂环，这在多种生物活性分子中常见，通过醚键与呋喃-2-酮部分相连。新合成的独脚金内酯模拟物被证实对植物病原真菌和寄生杂草种子具有活性。
• Discovery of 2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide derivatives as new RORγ inhibitors using virtual screening, synthesis and biological evaluation
  作者：Yan Zhang、Xiaoqian Xue、Xiangyu Jin、Yu Song、Jing Li、Xiaoyu Luo、Ming Song、Weiqun Yan、Hongrui Song、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.065

  日期：2014.5

  Retinoic acid receptor-related orphan receptor γ (RORγ), a member of the nuclear hormone receptor superfamily, is a promising therapeutic target for treating Th17-mediated autoimmune diseases. We performed structure-based virtual screening targeting the RORγ ligand-binding domain. Among the tested compounds, s4 demonstrated RORγ antagonistic activities with micromolar IC50 values in both an AlphaScreen

  视黄酸受体相关的孤儿受体γ（RORγ）是核激素受体超家族的成员，是治疗Th17介导的自身免疫性疾病的有希望的治疗靶标。我们进行了针对RORγ配体结合域的基于结构的虚拟筛选。在测试的化合物中，s4在AlphaScreen测定（20.27μM）和基于细胞的报告基因测定（11.84μM）中均表现出具有微摩尔IC 50值的RORγ拮抗活性。s4化合物的优化导致化合物7j，8c，8k和8p的鉴定，所有这些均显示出IC 50显着增强的RORγ抑制作用值为40–140 nM。这些结果代表了开发有效的小分子RORγ抑制剂的有希望的起点。
• Nucleophilic and Radical Heptafluoroisopropoxylation with Redox‐Active Reagents
  作者：Chao‐Lai Tong、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202109572

  日期：2021.10.11

  heptafluoroisopropoxylation reactions through the invention of a series of redox-active N-OCF(CF3)2 reagents. These reagents were readily prepared from the oxidative heptafluoroisopropylation of hydroxylamines with AgCF(CF3)2. The substitutions on the nitrogen atom significantly affected the properties and reactivities of N-OCF(CF3)2 reagents. Accordingly, two types of N-OCF(CF3)2 reagents including N-OCF(CF3)2

  七氟异丙基 (CF(CF 3 ) 2 ) 在药物和农用化学品中很普遍。然而，七氟异丙氧基化(OCF(CF 3 ) 2 ) 化合物在很大程度上仍未得到充分探索，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效获取。在此，我们通过一系列具有氧化还原活性的N -OCF(CF 3 ) 2试剂的发明，公开了实用且高效的七氟异丙氧基化反应。这些试剂很容易通过羟胺与 AgCF(CF 3 ) 2的氧化七氟异丙基化反应制备. 氮原子上的取代显着影响了N -OCF(CF 3 ) 2试剂的性质和反应性。因此，两种类型的N -OCF(CF 3 ) 2试剂包括N -OCF(CF 3 ) 2邻苯二甲酰亚胺A和N -OCF(CF 3 ) 2苯并三唑鎓盐O'用作OCF(CF 3 ) 2分别为阴离子和自由基前体。该协议能够对一系列底物进行直接七氟异丙氧基化，以中等至优异的产量提供相应的产品。
• Labeling reagents and labeled targets, target labeling processes and other processes for using same in nucleic acid determinations and analyses
  申请人：——

  公开号：US20030225247A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention provides for labeling reagents, labeled targets and processes for preparing labeling reagents. The labeling reagents can take the form of cyanine dyes, xanthene dyes, porphyrin dyes, coumarin dyes or composite dyes. These labeling reagents are useful for labeling probes or targets, including nucleic acids and proteins. These reagents can be usefully applied to protein and nucleic acid probe based assays. They are also applicable to real-time detection processes.

  这项发明提供了用于标记试剂、标记靶物和制备标记试剂的过程。这些标记试剂可以采用青霉素染料、黄色素染料、卟啉染料、香豆素染料或复合染料的形式。这些标记试剂对于标记探针或靶物（包括核酸和蛋白质）非常有用。这些试剂可以被有益地应用于基于蛋白质和核酸探针的分析。它们也适用于实时检测过程。
• Metal-Free Synthesis of Adipic Acid via Organocatalytic Direct Oxidation of Cyclohexane under Ambient Temperature and Pressure
  作者：Yohei Matsumoto、Masami Kuriyama、Kosuke Yamamoto、Koyo Nishida、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00196

  日期：2018.9.21

  A direct metal-free approach for the production of adipic acid from cyclohexane is reported. The use of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a catalyst in the presence of HNO3/TFA enables the direct oxidation of cyclohexane to yield adipic acid under ambient temperature and pressure via a simple procedure. This reaction proceeds through an initial oxidation of cyclohexane to cyclohexanone oxime and cyclohexanone

  据报道，由环己烷生产己二酸的直接无金属方法。在HNO 3 / TFA存在下使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为催化剂能够通过简单的方法在环境温度和压力下将环己烷直接氧化以产生己二酸。该反应通过将环己烷最初氧化为环己酮肟和环己酮，然后将这些中间体第二次氧化为己二酸而进行。NHPI在两个氧化步骤中都起着至关重要的作用，以实现己二酸的高收率和选择性。