3,3-di(azulen-1-yl)butan-2-one | 1293372-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,3-di(azulen-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 3,3-Di(azulen-1-yl)butan-2-one
• CAS: 1293372-66-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: RJCPHJLEXHMSOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-薁基)乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以54%的产率得到3,3-di(azulen-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从不对称频哪醇偶联中分离出的氮杂烯基二元醇的绝对构型测定

  摘要：

  据报道，一种简便的对映选择性方法可用于1-乙酰基azulene的频哪醇偶联，涉及易于获得的（R）-或（S）-BINOLs作为手性添加剂。假定可以将60％对映异构体中的2,3-二（azulen-1-基）丁烷-2-3-二醇分离出来，然后以1：2的比例形成手性钛-BINOL复合物并随后被锌还原。过量的。通过比较实验和玻尔兹曼加权计算的VCD和ECD光谱确定分离出的对映异构体的绝对构型，并指定为（+）-（2S; 3S）-di（azulen-1-yl）butane-2,3-二醇。手性27：826–834，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22523

文献信息

• Reductive coupling of (azulen-1-yl)carbonyl compounds by low-valent titanium; pinacol/pinacolone rearrangement versus pinacol and alkene generation
  作者：Alexandru C. Razus、Eugenia Andreea Dragu、Simona Nica、Alina Nicolescu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.022

  日期：2011.4

  group strongly influences the course of the TiCl4–Zn promoted McMurry coupling of 1-acetylazulene which afforded, along with the normal coupling products, pinacol 2dl and alkene 3, the pinacolone 4. The latter was likely formed via rearrangement of the pinacolate intermediate. An improved, microwave-assisted protocol was developed for this reaction that provided high yields of products in a short reaction

  azulen-1-yl基团强烈地影响了TiCl 4 -Zn促进的1-乙酰基azulene的McMurry偶联过程，与正常偶联产物一起提供了频哪醇2 dl和烯烃3，频哪醇4。后者可能是通过重新排列松果酸酯中间体形成的。为此反应开发了一种改进的微波辅助方法，该方法可在较短的反应时间内提供高产率的产物。空间反应路线与所提出的机理是一致的。
• Absolute Configuration Determination of Azulenyl Diols Isolated From Asymmetric Pinacol Coupling
  作者：Eugenia Andreea Dragu、Jean-Valere Naubron、Anamaria Hanganu、Alexandru C. Razus、Simona Nica

  DOI：10.1002/chir.22523

  日期：2015.11

  approach for the pinacol coupling of 1‐acetylazulene involving easily accessible (R)‐ or (S)‐BINOLs as chiral additive is reported. This supposes the preformation of the chiral titanium–BINOL complex in 1:2 ratio and subsequent reduction with zinc when, 2,3‐di(azulen‐1‐yl)butane‐2,3‐diol can be isolated in around 60% enantiomeric excess. The absolute configuration of the isolated enantiomers was assigned

  据报道，一种简便的对映选择性方法可用于1-乙酰基azulene的频哪醇偶联，涉及易于获得的（R）-或（S）-BINOLs作为手性添加剂。假定可以将60％对映异构体中的2,3-二（azulen-1-基）丁烷-2-3-二醇分离出来，然后以1：2的比例形成手性钛-BINOL复合物并随后被锌还原。过量的。通过比较实验和玻尔兹曼加权计算的VCD和ECD光谱确定分离出的对映异构体的绝对构型，并指定为（+）-（2S; 3S）-di（azulen-1-yl）butane-2,3-二醇。手性27：826–834，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.