3-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-(4-tolyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1428156-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-(4-tolyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 3-(2-Methoxyethoxymethyl)-2-(4-methylphenyl)imidazo[4,5-b]pyridine；3-(2-methoxyethoxymethyl)-2-(4-methylphenyl)imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1428156-37-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: MLIKGEINZBAFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-(4-tolyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-(4-methylphenyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C2-arylation of imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  我们的研究表明，N3-MEM 保护的咪唑并[4,5-b]吡啶可通过直接 C-H 芳基化作用进行高效的 C2 功能化。我们制备了 22 种取代的咪唑并[4,5-b]吡啶，并从普通中间体中反复选择性地阐述了官能化咪唑并[4,5-b]吡啶，得到了产率良好的 2,7- 和 2,6- 二取代衍生物。机理观察结果与通过碘化铜与咪唑并[4,5-b]吡啶的配位促进的协同金属化-质子化机理一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob27477b
• 作为产物：
  描述：

  4-氮杂苯并咪唑 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-(4-tolyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C2-arylation of imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  我们的研究表明，N3-MEM 保护的咪唑并[4,5-b]吡啶可通过直接 C-H 芳基化作用进行高效的 C2 功能化。我们制备了 22 种取代的咪唑并[4,5-b]吡啶，并从普通中间体中反复选择性地阐述了官能化咪唑并[4,5-b]吡啶，得到了产率良好的 2,7- 和 2,6- 二取代衍生物。机理观察结果与通过碘化铜与咪唑并[4,5-b]吡啶的配位促进的协同金属化-质子化机理一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob27477b