2-(4-methylphenyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine | 952-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: 2-(4-tolyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-(4-Methylphenyl)-imidazo[4,5-b]pyridine；2-(4-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 952-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: GFNPNGODFARHMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 在 PPA 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dubey; Vinod Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 746 - 751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brønsted acidic reduced graphene oxide as a sustainable carbocatalyst: a selective method for the synthesis of C-2-substituted benzimidazole
  作者：Murugan Karthik、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1039/c8nj03257b

  日期：——

  acidic reduced graphene acts as an efficient and sustainable carbocatalyst for the selective synthesis of C-2-substituted benzimidazoles under ambient conditions. A massive influx of sulphonic acid group on reduced graphene oxide surface gives graphene sulfonic acid (G-SO3H), which acts as a Brønsted acidic catalyst for the synthesis of a series of benzimidazoles under mild conditions. The present methodology

  布朗斯台德酸性还原石墨烯可作为一种高效且可持续的碳催化剂，用于在环境条件下选择性合成C-2-取代的苯并咪唑。大量的磺酸基团大量涌入还原的氧化石墨烯表面，生成了石墨烯磺酸磺酸（G-SO 3 H），它可作为布朗斯台德酸性催化剂，在温和条件下合成一系列苯并咪唑。本方法学是对苯并咪唑合成的改进，具有更短的官能团耐受性。G-SO 3H提供了一种操作简单，无金属的条件，并且适合克级生产。吡啶吸附研究证明了该催化剂具有催化作用的布朗斯台德酸度。该催化剂在几个循环中具有很高的稳定性，而没有任何活性损失，这通过重复使用的催化剂的FT-IR，PXRD和TEM表征得到了证明。
• Iron(<scp>ii</scp>) bromide-catalyzed oxidative coupling of benzylamines with ortho-substituted anilines: synthesis of 1,3-benzazoles
  作者：Kovuru Gopalaiah、Sankala Naga Chandrudu

  DOI：10.1039/c4ra12490a

  日期：——

  An iron(II) bromide-catalyzed oxidative coupling of benzylamines with 2-amino/hydroxy/mercapto-anilines has been developed, allowing the synthesis of a diversity of substituted 1,3-benzazoles in good to excellent yields. This transformation is compatible with a wide range of functional groups. The method is practical, economical and employs molecular oxygen as an oxidant.

  已经开发出溴化铁（II）催化的苄胺与2-氨基/羟基/巯基苯胺的氧化偶联，从而可以良好的收率合成各种取代的1,3-苯并唑。此转换与各种功能组兼容。该方法实用，经济并且使用分子氧作为氧化剂。
• Regioselective C2-arylation of imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Jonathan Macdonald、Victoria Oldfield、Vassilios Bavetsias、Julian Blagg

  DOI：10.1039/c3ob27477b

  日期：——

  We show that N3-MEM-protected imidazo[4,5-b]pyridines undergo efficient C2-functionalisation via direct C–H arylation. Twenty-two substituted imidazo[4,5-b]pyridines are prepared and iterative, selective elaboration of functionalised imidazo[4,5-b]pyridines gives 2,7- and 2,6-disubstituted derivatives in good yields from common intermediates. Mechanistic observations are consistent with a concerted-metallation-deprotonation mechanism facilitated by coordination of copper(I)iodide to the imidazo[4,5-b]pyridine.

  我们的研究表明，N3-MEM 保护的咪唑并[4,5-b]吡啶可通过直接 C-H 芳基化作用进行高效的 C2 功能化。我们制备了 22 种取代的咪唑并[4,5-b]吡啶，并从普通中间体中反复选择性地阐述了官能化咪唑并[4,5-b]吡啶，得到了产率良好的 2,7- 和 2,6- 二取代衍生物。机理观察结果与通过碘化铜与咪唑并[4,5-b]吡啶的配位促进的协同金属化-质子化机理一致。
• Eco-friendly and facile synthesis of 2-substituted-1H-imidazo[4,5-b]pyridine in aqueous medium by air oxidation
  作者：Rajesh P. Kale、Mohammad U. Shaikh、Ganesh R. Jadhav、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.104

  日期：2009.4

  a new environmentally-benign, convenient, and facile methodology for the synthesis of 2-substituted-1H-imidazo[4,5-b]pyridine. The reaction of 2,3-diaminopyridine with substituted aryl aldehydes in water under thermal conditions without the use of any oxidative reagent has been studied. The reaction has yielded 1H-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives by an air oxidative cyclocondensation reaction in

  我们报告了一种新的环境友好，方便，简便的方法合成2-取代-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶。研究了2,3-二氨基吡啶与取代的芳基醛在水中在热条件下不使用任何氧化剂的反应。反应产生1 H-咪唑并[4,5- b吡啶衍生物通过空气氧化环缩合反应一步一步即可获得极佳的收率。此外，合成了一系列化合物，并通过熔点，EI-MS，NMR和IR工具对其进行了表征。为了比较，参考样品通过报道的方法制备。从经济和环境的角度来看，利用水性介质，容易的反应条件，分离和纯化使这种操作非常有趣。
• Direct synthesis of benzimidazoles by Pd(II) N^N^S-pincer type complexes via acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with diamines
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122577

  日期：2023.2

  geometry of the synthesized complexes 1 and 2 was confirmed by single-crystal X-ray diffraction study. A wide range of benzimidazole derivatives (32 examples) up to 94% isolated yield has been derived via acceptorless dehydrogenative coupling of primary alcohols with derivatives of o-phenylenediamines. The present protocol operates smoothly with only 1 mol% catalyst loading. Furthermore, the mechanistic

  报道了一种通过钯催化剂对伯醇进行无受体脱氢偶联来构建取代苯并咪唑的可持续合成方法。合成了三种新的非经典对称 Pd(II) N^N^S 钳状配合物 ( 1–3 )，并通过光谱（FT-IR、UV-vis、NMR 和 ESI-MS）和分析技术对其进行了表征。此外，通过单晶 X 射线衍射研究证实了合成配合物1和2的扭曲方形平面几何形状。通过伯醇与o的衍生物的无受体脱氢偶联，衍生出范围广泛的苯并咪唑衍生物（32 个实例），分离产率高达 94%- 苯二胺。本协议运行平稳，催化剂负载量仅为 1 mol%。此外，在对照实验的帮助下进行的机理研究表明，反应是通过原位生成醛中间体进行的，并生成氢气和水作为唯一的副产物。