methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside | 75207-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2,3-dimethyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 75207-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 271.237
• InChiKey: SVJOHEGECFWIJI-LKHWLPBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside 生成 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Anthracycline glycosides, their preparation, use and compositions thereof

  摘要：

  公式I的蒽环糖苷物质，其中R为氢或羟基，R.sub.1和R.sub.2中的一个为甲基，另一个为羟基，以及其药学上可接受的酸盐，在惰性有机溶剂中与某些新型糖进行缩合，并在可溶性银盐和脱水剂的存在下形成相应的保护糖苷，从中去除保护基，从而制备出可用于治疗某些哺乳动物肿瘤的化合物。这些化合物的R为氢。前者通过溴和甲酸钠的处理转化为相应的羟基化合物。

  公开号：

  US04325946A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型与道诺糖胺有关的支链氨基脱氧己糖的合成（3-氨基-2,3,6-三苯氧基-1-lyxo-己糖）

  摘要：

  摘要将甲基碘化镁添加到甲基2,3,6-叔氧基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏-己基吡喃糖基-4-ulose（3）中，得到甲基2,3,6-叔氧基-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷（4）及其1-阿拉伯糖类似物，取决于反应温度和溶剂。在三氟化硼醚化物的存在下，用重氮甲烷处理4和5，得到相应的4-O-甲基衍生物。用亚硫酰氯处理4，然后进行碱处理，得到甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-亚甲基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏氨酸-己吡喃糖苷（8） ，其被立体选择性地还原为甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-阿糖基-己吡喃糖苷。8用3-氯过氧苯甲酸环氧化得到相应的4，4 1-脱水-4-C-羟甲基-1- lyxo衍生物（10），其也通过用重氮甲烷处理3来制备。10的叠氮化，然后催化氢化和N-三氟乙酰化，得到甲基2,3,6-三苯氧基-3-三氟乙酰

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81041-1

文献信息

• Anthracycline glycosides, processes for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A.

  公开号：EP0024727A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  Anthracycline glycosides, which in form of pharmaceun- cal compositions, exhibit antitumoral activity. The anthracycline glycosides are of the general formula I in which R represents a hydrogen atom or a hydroxy group, one of R1 and R2 represents a methyl group, and the other of R1 and R2 represents a hydroxy group, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, a process for producing said compounds and pharmaceutical compositions containing same.

  蒽环类苷类以药物组合物的形式显示出抗肿瘤活性。蒽环类苷类的通式为 I 其中 R 代表氢原子或羟基，R1 和 R2 中的一个代表甲基，R1 和 R2 中的另一个代表羟基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐、生产所述化合物的工艺和含有这些化合物的药用组合物。
• US4265885A
  申请人：——

  公开号：US4265885A

  公开（公告）日：1981-05-05
• US4325946A
  申请人：——

  公开号：US4325946A

  公开（公告）日：1982-04-20