N-羟基-N-甲基戊酰胺 | 89330-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-甲基戊酰胺
• 英文名称: N-methylpentanhydroxamic acid
• 英文别名: N-methylpentanehydroxamic acid；N-hydroxy-N-methylpentanamide
• CAS: 89330-84-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: DLPRYQTWSHAATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-甲基戊酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-甲基-4-氯戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用亲电氮自由基光诱导酰胺和胺的远程官能化

  摘要：

  远端位置的 C(sp 3 )−H 键与官能团的选择性官能化是合成化学中的一项具有挑战性的任务。这里报道了一种用于酰胺和受保护胺的不同官能化的光诱导自由基级联策略。该过程基于亲电酰胺自由基的氧化生成以及随后通过 1,5-H 原子转移进行的转位，从而实现远程氟化、氯化，并首次实现硫醚化、氰化和炔基化。该过程能够容纳最常见的功能组，并提供可以进一步详细说明的有用构建块。通过氨基酸和二肽的后期功能化证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807941
• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-羟基-N-甲基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用亲电氮自由基光诱导酰胺和胺的远程官能化

  摘要：

  远端位置的 C(sp 3 )−H 键与官能团的选择性官能化是合成化学中的一项具有挑战性的任务。这里报道了一种用于酰胺和受保护胺的不同官能化的光诱导自由基级联策略。该过程基于亲电酰胺自由基的氧化生成以及随后通过 1,5-H 原子转移进行的转位，从而实现远程氟化、氯化，并首次实现硫醚化、氰化和炔基化。该过程能够容纳最常见的功能组，并提供可以进一步详细说明的有用构建块。通过氨基酸和二肽的后期功能化证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807941

文献信息

• Synthesis and Reactions of 2-Substituted Ethyl <i>N</i>-Alkylmalonylhydroxamic Acids
  作者：Robert V. Hoffman、Sachin Madan

  DOI：10.1021/jo0300690

  日期：2003.6.1

  Alkylation of O-silylated N-alkylmalonylhydroxamic acids provides a method for the synthesis of 2-substituted N-alkylmalonyl hydroxamic acids. The substituent at C-2 does not materially change the chemistry of the alpha-lactam intermediates produced from them. They can be converted to unsymmetric ureas and hydantoins in high yields. The addition of unsaturated substituents at C-2 is used to produce

  O-甲硅烷基化的N-烷基丙二酸异羟肟酸的烷基化提供了一种合成2-取代的N-烷基丙二酸异羟肟酸的方法。C-2处的取代基不会实质性地改变由此产生的α-内酰胺中间体的化学性质。它们可以高产率转化为不对称的脲和乙内酰脲。在C-2处添加不饱和取代基用于通过RCM反应生成含中环的环状脲。
• Primary, Secondary, and Tertiary γ-C(sp³)–H Vinylation of Amides via Organic Photoredox-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Hui Chen、Liangliang Guo、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02737

  日期：2018.10.5

  An efficient strategy for primary, secondary and tertiary aliphatic γ-C(sp3)–H vinylation of amides with alkenylboronic acids is reported. These reactions are catalyzed by visible-light organic photoredox agents. Regioselective γ-C(sp3)–H vinylation of amides is controlled by a 1,5-hydrogen atom transfer of an amidyl radical generated in situ.

  据报道，用烯基硼酸对酰胺的伯，仲和叔脂族γ-C（sp 3）-H进行乙烯基化的有效策略。这些反应由可见光有机光氧化还原剂催化。酰胺的区域选择性γ-C（sp 3）–H乙烯基化是由就地生成的mid基的1，5-氢原子转移控制的。
• COMBINATION THERAPY OF ARTHRITIS WITH TRANILAST
  申请人：PEARLMAN Rodney

  公开号：US20100158905A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Combination therapy is disclosed herein for the treatment an arthritic condition (e.g. rheumatoid arthritis, osteoarthritis or psoriatic arthritis). The therapies disclosed herein comprise administering tranilast or an analogous compound in combination with a pharmaceutical agent, such as a non-steroidal anti-inflammatory drug, a disease-modifying drug, a COX-2 inhibitor, an antibiotic, an analgesic or combination thereof.

  本文披露了一种治疗关节炎症状（例如类风湿性关节炎、骨关节炎或银屑病性关节炎）的联合治疗方案。本文所披露的治疗方案包括与药物剂量联合使用曲安那或类似化合物，例如非甾体抗炎药、疾病修饰药、COX-2抑制剂、抗生素、镇痛药或以上药物的联合使用。
• Reaction of N-hydroxy(alkoxy)amidyl and amidoxy radicals in the sodium peroxydisulfate-copper chloride oxidizing system
  作者：�. I. Troyanskii、I. V. Svitan'ko、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00948636

  日期：1984.9
• N,O-acylotropy in N-methylpentanehydroxamic acid
  作者：Gennady I. Nikishin、Emmanuil I. Troyansky、Igor V. Svitanko、Oleg S. Chizhov

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91158-x

  日期：1984.1