N-羟基-N-甲基氨基甲酸乙酯 | 3016-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-羟基-N-甲基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl hydroxy(methyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-hydroxy-N-methylcarbamate
• CAS: 3016-84-0
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: YRTBSGQZNKFMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-羟基氨基甲酸乙酯	ethyl N-hydroxylcarbamate	589-41-3	C3H7NO3	105.093

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-methyl-N-ethoxyurethane	67548-98-5	C6H13NO3	147.174
  ——	N-methyl-N-allyloxyurethane	76564-16-4	C7H13NO3	159.185
  ——	(N-methyl-N-methoxyethoxy)carbamic acid ethyl ester	474510-45-7	C7H15NO4	177.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-甲基氨基甲酸乙酯 、 乙氧基硫代甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-Methyl-N-(aethoxy-thiocarbonyloxy)-urethan
  参考文献：
  名称：

  Zinner; Weber, Pharmazie, 1966, vol. 21, # 1, p. 23 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸乙酯 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-羟基-N-甲基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-羟基氨基甲酸酯的合成及一些反应

  摘要：

  羟胺和氯甲酸烷基酯在碱性介质中反应，以形成ñ - ， - NO -二- ，和NNO -三烷氧羰基羟胺，依次。N-甲基羟胺类似地得到N-和NO-二烷氧基羰基-N-甲基-羟胺，O-甲基羟胺产生N-和NN-二烷氧基羰基-O-甲基羟胺。N-苯基羟胺与1当量的氯甲酸乙酯反应，得到N-羟基-N-苯基氨基甲酸酯。盐酸羟胺和氯甲酸乙酯产生产物，其变为羟基氨基甲酸酯。N-羟基氨基甲酸酯烷基和羟基脲得到O-黄羟基衍生物。所述Ñ -hydroxycarbamates用含水四氰二钾（II）而形成二钾tricyanonitrosylnickelate（II）。在这些羟氨基衍生物的酸和碱水解过程中，没有证据表明发生了洛森型重排。讨论了可能的水解机理。

  DOI：

  10.1039/j39660000346

文献信息

• [DE] PYRAZOLOPYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHÄDLICHEN ORGANISMEN<br/>[EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AND THE USE THEREOF FOR CONTROLLING HARMFUL ORGANISMS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004000844A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Neue Pyrazolopyrimidine der Formel (I), in welcher R1, R2, R3, X1 und X2 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ein Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schadorganismen.Neue Zwischenprodukte der Formeln (II), (V) und (VI) sowie Verfahren zu deren Herstellung.

  新的Pyrazolopyrimidine化合物，其中R1、R2、R3、X1和X2具有描述中所指定的含义，以及制备这些化合物的方法和它们用于对抗有害生物的用途。新的中间体化合物，其化学式为(II)、(V)和(VI)，以及制备它们的方法。
• A Class of N–O-Type Oxidants To Access High-Valent Palladium Species
  作者：Manuel Nappi、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00712

  日期：2019.1.14

  capable of oxidizing palladacycle(II) complexes to high-valent palladium species, promoting the formation of C–N bonds in stoichiometric and catalytic conditions. The weak N–O bond and the extremely electron-withdrawing benzenesulfonate group on the oxygen atom of the oxidant are crucial moieties to ensure the desired activity. The oxidation mechanism could involve outer-sphere single-electron transfer

  本文介绍了一类新型的温和试剂，该试剂能够将palladacycle（II）络合物氧化成高价钯，从而在化学计量和催化条件下促进C–N键的形成。氧化剂氧原子上的弱N–O键和极富吸电子的苯磺酸盐基团是确保所需活性的关键部分。氧化机制可能涉及外球单电子转移过程，从而为Pd（IV）物种的互补反应性打开了可能性。
• Darstellung und Reaktionen einiger substituierter N-Hydroxy-urethane VII. Mitteilung über Hydroxylamin-Derivate
  作者：Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19592920703

  日期：——
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Reactions for Highly Enantioselective β-Hydroxylation of Enals
  作者：Yuexia Zhang、Yu Du、Zhijian Huang、Jianfeng Xu、Xingxing Wu、Yuhuang Wang、Ming Wang、Song Yang、Richard D. Webster、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ja511371a

  日期：2015.2.25

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed beta-hydroxylation of enals is developed. The reaction goes through a pathway involving multiple radical intermediates, as supported by experimental observations. This oxidative single-electron-transfer reaction allows for highly enantioselective access to beta-hydroxyl esters that are widely found in natural products and bioactive molecules.
• Zinner,G., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1961, vol. 294, p. 765 - 769
  作者：Zinner,G.

  DOI：——

  日期：——