7,8-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one | 69857-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,8-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 7,8-Dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalin-2-on；7,8-Dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone；7,8-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 69857-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FQAJWGSDJAJAOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-1,6-Dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 作用下， 生成 7,8-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺序迈克尔反应合成双环[2.2.2] octan-2-ones

  摘要：

  研究了由取代的环己烯酮衍生的交叉共轭二烯酸根阴离子与丙烯酸甲酯和乙烯基酮的反应。双环[2.2.2] octan-2-ones是通过顺序迈克尔机制形成的；但是，乙烯基酮的反应必须在无胺条件下进行。出乎意料的是，由2，3-二甲基环己-2-烯酮形成的共轭碱仅与乙烯基酮产生单一的迈克尔加合物，并且如果被迫进一步反应，则会发生分子内的羟醛缩合。一种替代的Diels-Alder方法可用于双环[2.2.2]辛烷酮产品，证明是有效的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88369-0

文献信息

• Ultraviolet radiation absorbing naphthalenylidene compositions
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04889947A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  Sunscreen compositions are described which contain certain substituted naphthalenylidenes which act as UV filters when incorporated in a carrier in amounts ranging from 0.1-50% by weight.

  描述了一种含有某些取代萘亚亚甲基化合物的防晒配方，当以0.1-50%的重量比例加入载体中时，这些化合物可以作为紫外线过滤剂。
• Mukharji, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 99,104
  作者：Mukharji

  DOI：——

  日期：——
• US4889947A
  申请人：——

  公开号：US4889947A

  公开（公告）日：1989-12-26
• The synthesis of bicyclo[2.2.2]octan-2-ones by sequential michael reactions
  作者：Kenneth Bruce White、William Reusch

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88369-0

  日期：1978.1

  The reaction of cross-conjugated dienolate anions derived from substituted cyclohexenones with methyl acrylate and vinyl ketones has been studied. Bicyclo[2.2.2]octan-2-ones are formed by a sequential Michael mechanism; however, the reactions of vinyl ketones must be conducted under amine-free conditions. Unexpecedly, the conjugate base from 2,3-dimethylcyclohex-2-enone gives only a single Michael

  研究了由取代的环己烯酮衍生的交叉共轭二烯酸根阴离子与丙烯酸甲酯和乙烯基酮的反应。双环[2.2.2] octan-2-ones是通过顺序迈克尔机制形成的；但是，乙烯基酮的反应必须在无胺条件下进行。出乎意料的是，由2，3-二甲基环己-2-烯酮形成的共轭碱仅与乙烯基酮产生单一的迈克尔加合物，并且如果被迫进一步反应，则会发生分子内的羟醛缩合。一种替代的Diels-Alder方法可用于双环[2.2.2]辛烷酮产品，证明是有效的。