1-(3,5-Di-tert-butyl-pyrazol-1-yl)-propan-1-one | 166588-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,5-Di-tert-butyl-pyrazol-1-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-Ditert-butylpyrazol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 166588-62-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O
• 分子量: 236.357
• InChiKey: AXLGSAWHFHPGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-(3,5-Di-tert-butyl-pyrazol-1-yl)-propan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到1-(3,5-Di-tert-butyl-pyrazol-1-yl)-2-methyl-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective .alpha.-Alkylation of 2-Acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles

  摘要：

  N-Acylpyrazoles were alpha-alkylated in good yields by the treatment with alkyl halides after metalation with LDA or LiHMDS, In the case of chiral N-acylpyrazoles, e.g., 2-acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles (4), the alpha-alkylation was highly diastereoselective. The subsequent alpha-alkylation products could be converted into esters in good yield in the presence of BF3.OEt(2) without the loss of the optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo00104a045
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 3,5-二叔丁基-1H-吡唑 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3,5-Di-tert-butyl-pyrazol-1-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Preparation ofN-Acylpyrazoles and Their Behavior Toward Alcohols

  摘要：

  根据四种不同的方法，从相应的吡唑和羧酸或其酰氯制备了多种类型的N-酰基吡唑。尽管在中性或弱碱性条件下，N-酰基吡唑对醇呈惰性，但强酸或碱的作用下，醇解反应显著加速。基于这些化学性质，通过选择性保护和功能化羧酸衍生物，成功实现了甲基苄基2,2-二甲基戊二酸酯的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25406