benzyl 1-o-tolylbut-3-enylcarbamate | 921589-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-o-tolylbut-3-enylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(2-methylphenyl)but-3-enyl]carbamate
• CAS: 921589-68-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: BVXRKBJVZKYBQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (o-tolyl(tosyl)methyl)carbamate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到benzyl 1-o-tolylbut-3-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Tris(pentafluorophenyl)borane-catalyzed Sakurai Allylation of N-Benzyloxycarbonylamino p-Tolylsulfone with Allyltrimethylsilane

  摘要：

  研究发现，三(五氟苯基)硼烷（$B(C_6F_5)_3$）是一种高效催化剂，可利用烯丙基三甲基硅烷对 N-苄氧羰基氨基对甲苯磺酸进行樱井烯丙基化，从而合成 N-苄基烯丙基胺。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1275

文献信息

• Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxycarbonylamino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane: synthesis of protected homoallylic amines
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.038

  日期：2010.11

  Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxyloxycarbonylamino p-tolylsulfone with allyltrimethylsilane have been successfully developed to produce protected homoallylic amines.

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。
• The first catalytic Sakurai reaction of N-alkoxycarbonylamino sulfones with allyltrimethylsilane
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1039/b613331b

  日期：——

  We report the first catalytic Sakurai reaction of N-alkoxycarbonylamino sulfones with allylsilanes. The allylation reaction of N-alkoxycarbonylamino phenylsulfones with allyltrimethylsilane proceeded smoothly with low catalyst loading of bismuth triflate (2.0 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in moderate to very good yields (up to 96%).

  我们报告了N-烷氧基羰基氨基砜与烯丙基硅烷的第一个催化Sakurai反应。N-烷氧基羰基氨基苯基砜与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应在三氟甲磺酸铋的催化剂负载量低（2.0摩尔％）的情况下顺利进行，以中等至非常高的收率（高达96％）提供了相应的受保护的均烯丙基胺。
• Mild and Efficient Tris(pentafluorophenyl)borane-catalyzed Sakurai Allylation of N-Benzyloxycarbonylamino p-Tolylsulfone with Allyltrimethylsilane
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Lok Nath Neupane、Keun-Hyeung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1275

  日期：2012.4.20

  Tris(pentafluorophenyl)borane, $B(C_6F_5)_3$, was found to be an efficient catalyst for synthesis of N-Cbzhomoallylic amines using Sakurai allylation of N-benzyloxycarbonyl-amino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane.

  研究发现，三(五氟苯基)硼烷（$B(C_6F_5)_3$）是一种高效催化剂，可利用烯丙基三甲基硅烷对 N-苄氧羰基氨基对甲苯磺酸进行樱井烯丙基化，从而合成 N-苄基烯丙基胺。