(1R,6S,8S)-9-methylidenetricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-4-ol | 1252021-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S,8S)-9-methylidenetricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-4-ol
• 英文别名: (1R,4S,6S,8S)-9-methylidenetricyclo[6.2.2.01,6]dodec-2-en-4-ol
• CAS: 1252021-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MLMKJIKCPIWXRU-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,8S)-9-methylidenetricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-4-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(1R,6S,8S)-9-methylidenetricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  对（-）-新霉素和（-）-新霉素的对映选择性发散方法

  摘要：

  已经开发了对-（-）-盘菌素和（-）-盘菌素的对映选择性发散方法。通过在我们实验室开发的高度对映选择性催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）成功地制备了合理设计的手性合成中间体，该中间体具有有用的α，β-不饱和砜官能团，可作为掩蔽的酮以及良好的迈克尔受体。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.076
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R,8S)-tricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-9-ol 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (1R,6S,8S)-9-methylidenetricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对（-）-新霉素和（-）-新霉素的对映选择性发散方法

  摘要：

  已经开发了对-（-）-盘菌素和（-）-盘菌素的对映选择性发散方法。通过在我们实验室开发的高度对映选择性催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）成功地制备了合理设计的手性合成中间体，该中间体具有有用的α，β-不饱和砜官能团，可作为掩蔽的酮以及良好的迈克尔受体。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.076

文献信息

• An enantioselective approach to (−)-platencin via catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation
  作者：Sho Hirai、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.088

  日期：2010.9

  This Letter describes an enantioselective approach to (−)-platencin. A uniquely functionalized chiral intermediate, which was prepared via the highly enantioselective catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (CAIMCP) that we have developed, was successfully transformed to Nicolaou’s intermediate in his total synthesis of (−)-platencin.

  这封信描述了对（-）-Platencin的对映选择性方法。通过我们开发的高度对映选择性催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）制备的独特功能化的手性中间体在他的（-）-平台素的全合成过程中成功转化为Nicolaou的中间体。
• Enantioselective divergent approaches to both (−)-platensimycin and (−)-platencin
  作者：Sho Hirai、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.076

  日期：2011.1

  Enantioselective divergent approaches to (−)-platencin and (−)-platensimycin have been developed. A rationally designed chiral synthetic intermediate, possessing a useful α,β-unsaturated sulfone functionality, which served as a masked ketone as well as a good Michael acceptor, was successfully prepared via the highly enantioselective catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (CAIMCP) developed

  已经开发了对-（-）-盘菌素和（-）-盘菌素的对映选择性发散方法。通过在我们实验室开发的高度对映选择性催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）成功地制备了合理设计的手性合成中间体，该中间体具有有用的α，β-不饱和砜官能团，可作为掩蔽的酮以及良好的迈克尔受体。 。