(S)-6-Methoxy-2-nonyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester | 371231-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-Methoxy-2-nonyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (6S)-2-methoxy-6-nonyl-2,5-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 371231-67-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: KNUFOLRYDHLWTN-DAFXYXGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Methoxy-2-nonyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 巨大鞘丝藻内酯
  参考文献：
  名称：

  通往季碳中心的不对称杂Diels-Alder路线：(−)-malyngolide的合成

  摘要：

  构象约束的手性双(恶唑啉)-金属配合物催化达尼塞夫斯基二烯和多种α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应，对映选择性地构建了季碳中心。该反应用于合成(-)-马林高内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01227-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxoundecanate 在 chiral bis(oxazoline)-copper sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-6-Methoxy-2-nonyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通往季碳中心的不对称杂Diels-Alder路线：(−)-malyngolide的合成

  摘要：

  构象约束的手性双(恶唑啉)-金属配合物催化达尼塞夫斯基二烯和多种α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应，对映选择性地构建了季碳中心。该反应用于合成(-)-马林高内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01227-8

文献信息

• Asymmetric hetero Diels–Alder route to quaternary carbon centers: synthesis of (−)-malyngolide
  作者：Arun K Ghosh、Michio Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01227-8

  日期：2001.9

  catalyzed asymmetric hetero Diels–Alder reactions of Danishefsky's diene and a variety of α-keto esters constructed quaternary carbon centers enantioselectively. The reaction was utilized in the synthesis of (−)-malyngolide.

  构象约束的手性双(恶唑啉)-金属配合物催化达尼塞夫斯基二烯和多种α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应，对映选择性地构建了季碳中心。该反应用于合成(-)-马林高内酯。