3{1N-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4yl}methyloxy betulinic acid | 1443134-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3{1N-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4yl}methyloxy betulinic acid
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-[[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)triazol-4-yl]methoxy]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 1443134-64-2
• 化学式: C₄₀H₅₅N₃O₅
• 分子量: 657.894
• InChiKey: LLYHHQGLZTYOIO-FEOXQYHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3{1N-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4yl}methyloxy betulinic acid
  参考文献：
  名称：

  3- O-炔丙基化桦木酸及其作为潜在凋亡剂的1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  目前，来自自然界的细胞毒性剂是抗癌化学疗法的主要手段，因此迫切需要增强抗癌剂库的需求。已通过在A环C-3位的C-3位置通过单击化学方法通过简明的1,2,3-三唑合成对桦木酸进行的化学转化研究，评估了它们对9种人类癌细胞系的细胞毒性增强作用。大多数衍生物显示出比母体分子更高的细胞毒性谱。两种化合物，即3 {1 Ñ（2-氰基苯基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4-基}甲氧基桦木酸（7）和3 {1 Ñ（5-羟基-萘-1-基）-1 ħ - 1,2,3-三唑-4基}甲氧基苯丁酸（13）对白血病细胞系HL-60表现出令人印象深刻的IC 50值（分别为2.5和3.5μM）（效力比白果酸高5至7倍）。从各种生物学终点来看，证明了对细胞迁移和集落形成的抑制，线粒体膜的破坏，随后的DNA片段化和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.028

文献信息

• Synthesis of 3-O-propargylated betulinic acid and its 1,2,3-triazoles as potential apoptotic agents
  作者：Rabiya Majeed、Payare L. Sangwan、Praveen K. Chinthakindi、Imran Khan、Nisar A. Dangroo、Niranjan Thota、Abid Hamid、Parduman R. Sharma、Ajit K. Saxena、Surrinder Koul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.028

  日期：2013.5

  carried out on betulinic acid, through concise 1,2,3-triazole synthesis via click chemistry approach at C-3position in ring A have been evaluated for their cytotoxic potentiation against nine human cancer cell lines. Most of the derivatives have shown higher cytotoxic profiles than the parent molecule. Two compounds i.e. 31N(2-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4yl}methyloxy betulinic acid (7) and 31N(5-hyd

  目前，来自自然界的细胞毒性剂是抗癌化学疗法的主要手段，因此迫切需要增强抗癌剂库的需求。已通过在A环C-3位的C-3位置通过单击化学方法通过简明的1,2,3-三唑合成对桦木酸进行的化学转化研究，评估了它们对9种人类癌细胞系的细胞毒性增强作用。大多数衍生物显示出比母体分子更高的细胞毒性谱。两种化合物，即3 1 Ñ（2-氰基苯基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4-基}甲氧基桦木酸（7）和3 1 Ñ（5-羟基-萘-1-基）-1 ħ - 1,2,3-三唑-4基}甲氧基苯丁酸（13）对白血病细胞系HL-60表现出令人印象深刻的IC 50值（分别为2.5和3.5μM）（效力比白果酸高5至7倍）。从各种生物学终点来看，证明了对细胞迁移和集落形成的抑制，线粒体膜的破坏，随后的DNA片段化和凋亡。