dichapetalin U | 1570099-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dichapetalin U
• 英文别名: [(3S,5R,8R)-8-methyl-2-oxo-3-[(1S,2R,5R,6R,9S,14S,15R,18S,19S)-2,6,14-trimethyl-3-oxo-9-phenyl-8-oxahexacyclo[16.3.1.01,18.02,15.05,14.06,11]docosa-11,16-dien-19-yl]-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl] (3R)-3-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 1570099-67-0
• 化学式: C₄₇H₅₄O₉
• 分子量: 762.94
• InChiKey: CLCXRRVKUUZMJY-PNEVFRQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichapetalin U 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.2 mg的产率得到methyl (3R)-3-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Dichapetalum gelonioides的具有生物活性的Dichapetalins

  摘要：

  对有毒热带植物Dichapetalum gelonioides的植物化学研究导致分离和鉴定了14种新的双壳荆芥（1 – 14）和已知的双壳荆芥A（15）和K（16）。新化合物的结构通过对其NMR，MS，电子圆二色性和X射线衍射数据进行分析来确定。在这种不同寻常的天然产物中，4-羟基苯基丙酸在C-25处的酯化作用和C-2'处的羟基化作用是独特的。除了已知的细胞毒性外，对于这类化合物还观察到了一系列生物活性，包括拒食，杀线虫，抗真菌以及NO和AChE抑制活性。这些发现表明，双甲壳素杂种三萜类具有广泛的生物学活性细胞功能，包括对昆虫食草动物和病原体的防御作用。

  DOI：

  10.1021/np400971r

文献信息

• Biologically Active Dichapetalins from <i>Dichapetalum gelonioides</i>
  作者：Shu-Xi Jing、Shi-Hong Luo、Chun-Huan Li、Juan Hua、Yan-Li Wang、Xue-Mei Niu、Xiao-Nian Li、Yan Liu、Chun-Shuai Huang、Ying Wang、Sheng-Hong Li

  DOI：10.1021/np400971r

  日期：2014.4.25

  isolation and identification of 14 new dichapetalins (1–14) and the known dichapetalins A (15) and K (16). The structures of the new compounds were determined by analyses of their NMR, MS, electronic circular dichroism, and X-ray diffraction data. The esterification at C-25 by 4-hydroxyphenylpropanoic acid and the hydroxylation at C-2′ are unique in this unusual class of natural products. In addition

  对有毒热带植物Dichapetalum gelonioides的植物化学研究导致分离和鉴定了14种新的双壳荆芥（1 – 14）和已知的双壳荆芥A（15）和K（16）。新化合物的结构通过对其NMR，MS，电子圆二色性和X射线衍射数据进行分析来确定。在这种不同寻常的天然产物中，4-羟基苯基丙酸在C-25处的酯化作用和C-2'处的羟基化作用是独特的。除了已知的细胞毒性外，对于这类化合物还观察到了一系列生物活性，包括拒食，杀线虫，抗真菌以及NO和AChE抑制活性。这些发现表明，双甲壳素杂种三萜类具有广泛的生物学活性细胞功能，包括对昆虫食草动物和病原体的防御作用。