N-芴甲氧羰基-15N丙氨酸 | 117398-49-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-15N丙氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-[15N]丙氨酸；Fmoc-丙氨酸-15N
• 英文名称: Fmoc-(15)N-Ala
• 英文别名: Fmoc-Ala-OH-15N；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(15N)amino)propanoic acid
• CAS: 117398-49-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 312.331
• InChiKey: QWXZOFZKSQXPDC-DKOIJTIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-153 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，也没有已知的危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Ala-OH-15N
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanine-15N
L-Alanine-15N, N-Fmoc
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanine-15N
别名
L-Alanine-15N, N-Fmoc
: C18H1715NO4
分子式
: 312.33 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 155 - 158 °C
熔点/凝固点: 147 - 153 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
看使用者自定的说明书

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于15N标记多肽的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-15N丙氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 重氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Fmoc-¹⁵N,¹⁸O-Ala-Gly
  参考文献：
  名称：

  用于准确定量蛋白质组学的 6 重串联磷标签 (TPT)

  摘要：

  同量异位化学标记是基于质谱的高通量定量蛋白质组学广泛使用的策略。然而，市售试剂的应用成本较高，且检测痕量蛋白质样品的灵敏度有限。此前，我们开发了一种基于磷化学的二重同量异位标记策略，用于高精度的超灵敏蛋白质组定量。在这项工作中，开发了 6 重串联磷标签 (TPT)，与之前介绍的 2 重同量异位磷试剂相比，多重定量能力增加了 3 倍。利用市售的H 2 18 O将高同位素富集的18 O标记掺入具有三个可交换氧原子的磷酰基中。报告离子中18 O原子与平衡基团的组合掺入为开发18 O标记的低成本基础奠定了基础。多重TPT试剂。新型 6 重 TPT 试剂可以产生氨基磷酸酯作为独特的报告离子，质量差异约为 1 Da，从而能够在高分辨率 ESI-MS/MS 分析中进行 6 重定量分析。使用 HeLa 细胞胰蛋白酶肽，我们得出结论，6 重 TPT 试剂可以以非常高的标记效率促进大规模准确定量蛋白质组学。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.4c01865
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸-15N 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-芴甲氧羰基-15N丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  ISOBARIC STABLE ISOTOPE-CONTAINING PHOSPHORYLATED PROTEIN LABELING REAGENT, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  An isobaric stable isotope-containing phosphorylated protein labeling reagent, and a preparation method and application thereof are provided. The protein labeling reagent is a phosphorylated dipeptide organophosphorus reagent labeled by a stable isotope such as deuterium-2, carbon-13, oxygen-18, or nitrogen-15. The preparation method includes: (1) preparation of an isobaric stable isotope-containing amino acid with N-terminal protection, (2) preparation of an isobaric stable isotope-containing amino acid activated ester Fmoc/Boc-R 1 -NHS with N-terminal protection, (3) preparation of an isobaric stable isotope-containing dipeptide, (4) preparation of an isobaric stable isotope-containing phosphite, (5) preparation of an isobaric stable isotope-containing phosphite dipeptide, and (6) preparation of a stable isotope-labeled N-phosphorylated amino acid activated ester. The present protein labeling reagent can realize the quantitative analysis of polypeptides, standard proteins, proteins in cells, and proteins in urine samples and blood samples, and has the advantages of good accuracy, high sensitivity, no interference of isotope effect and wide applicability.

  公开号：

  US20230150897A1

文献信息

• Synthesis of an Isotopically-labelled Antarctic Fish Antifreeze Glycoprotein Probe
  作者：Joanna M. Wojnar、Clive W. Evans、Arthur L. DeVries、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1071/ch10464

  日期：——

  Antifreeze glycoproteins (AFGPs) are glycosylated polypeptides produced by Antarctic and Arctic fishes, which allow them to survive in seawater at sub-zero temperatures. An investigation into the postulated enteric uptake of AFGP synthesized in the exocrine pancreas of Antarctic fishes required a custom-prepared AFGP probe that incorporated seven isotopically-labelled Ala residues for detection by

  抗冻糖蛋白（AFGP）是南极和北极鱼类产生的糖基化多肽，可以使它们在低于零温度的海水中生存。对南极鱼类外分泌胰腺中合成的AFGP的假定肠摄取的调查，需要定制的AFGP探针，该探针结合了7个同位素标记的Ala残基，用于质谱检测。的AFGPs由重复的三个氨基酸单元（丙氨酸-丙氨酸-苏氨酸），其中，所述苏氨酸残基是糖基化与二糖的β- d -Gal-（1→3）-α- d -GalNAc。同位素标记的AFGP8（1）的合成，以及受保护的糖基化氨基酸构件2的优化合成，已报告。
• The solid phase synthesis of trisubstituted 1,4-diazabicyclo[4.3.0]nonan-2-one scaffolds: On bead monitoring of heterocycle forming reactions using 15N NMR
  作者：Eric E. Swayze

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10375-6

  日期：1997.12

  Several representative 3,4,8-trisubstituted 1,4-diazabicyclo[3.4.0]nonan-2-ones have been prepared employing solid phase methodologies. Elaboration of a 4-hydroxyproline derivative with an N-15-amino acid derivative allowed convenient monitoring of the reaction sequence on solid support by gel-phase N-15 NMR. An intramolecular Mitsunobu cyclization provided the desired heterocycle, which could be further functionalized at the 4-position. This synthetic method is facile, general, and suitable for the construction of large libraries of compounds for biological assays. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Structure and Dynamics of the Homologous Series of Alanine Peptides:  A Joint Molecular Dynamics/NMR Study
  作者：Jürgen Graf、Phuong H. Nguyen、Gerhard Stock、Harald Schwalbe

  DOI：10.1021/ja0660406

  日期：2007.2.1

  The phi,psi backbone angle distribution of small homopolymeric model peptides is investigated by a joint molecular dynamics (MD) simulation and heteronuclear NMR study. Combining the accuracy of the measured scalar coupling constants and the atomistic detail of the all-atom MD simulations with explicit solvent, the thermal populations of the peptide conformational states are determined with an uncertainty of < 5 %. Trialanine samples mainly (similar to 90%) a poly-L-proline II helix-like structure, some (similar to 10%) beta extended structure, but no alpha(R) helical conformations. No significant change in the distribution of conformers is observed with increasing chain length (Ala(3) to Ala(7)). Trivaline samples all three major conformations significantly. Tryglycine samples the four corner regions of the Ramachandran space and exists in a slow conformational equilibrium between the cis and trans conformation of peptide bonds. The backbone angle distribution was also studied for the segment Ala(3) surrounded by either three or eight amino acids on both N- and C-termini from a sequence derived from the protein hen egg white lysozyme. While the conformational distribution of the central three alanine residues in the 9mer is similar to that for the small peptides Ala(3)-Ala(7,) major differences are found for the 19mer, which significantly (30-40%) samples alpha(R) helical stuctures.