6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-2,3,4,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose | 1456898-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-2,3,4,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1456898-47-7
• 化学式: C₈₈H₈₂O₂₀
• 分子量: 1459.61
• InChiKey: GHPBLOAGEOSXGQ-IIXFWUJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-2,3,4,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 以94%的产率得到6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  海藻糖Desymmetrization通过亚苄基的区域选择性还原DIBAL开环和亚苄基缩醛取代†

  摘要：

  使用在水中制备的DIBAL储备溶液，以区域选择性的方式在O6或O4处还原海藻糖二苄基和取代的二苄基缩醛。 甲苯 或者 二氯甲烷分别实现海藻糖核心的去对称化。该方法被用于合成各种生物学上重要的不对称取代的海藻糖糖结合物，包括分枝杆菌三糖，4-表位-海藻糖类似物和马拉多脂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41389f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 2,3,4,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以91%的产率得到6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-2,3,4,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  海藻糖Desymmetrization通过亚苄基的区域选择性还原DIBAL开环和亚苄基缩醛取代†

  摘要：

  使用在水中制备的DIBAL储备溶液，以区域选择性的方式在O6或O4处还原海藻糖二苄基和取代的二苄基缩醛。 甲苯 或者 二氯甲烷分别实现海藻糖核心的去对称化。该方法被用于合成各种生物学上重要的不对称取代的海藻糖糖结合物，包括分枝杆菌三糖，4-表位-海藻糖类似物和马拉多脂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41389f

文献信息

• Desymmetrization of trehalose via regioselective DIBAL reductive ring opening of benzylidene and substituted benzylidene acetals
  作者：Vikram A. Sarpe、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c3ob41389f

  日期：——

  Trehalose dibenzylidene and substituted dibenzylidene acetals were reductively opened either at O6 or O4 in a regioselective manner by using a DIBAL stock solution prepared in toluene or dichloromethane, respectively, to achieve desymmetrization of the trehalose core. The method was applied to synthesize various biologically important unsymmetrically substituted trehalose glycoconjugates, including

  使用在水中制备的DIBAL储备溶液，以区域选择性的方式在O6或O4处还原海藻糖二苄基和取代的二苄基缩醛。 甲苯 或者 二氯甲烷分别实现海藻糖核心的去对称化。该方法被用于合成各种生物学上重要的不对称取代的海藻糖糖结合物，包括分枝杆菌三糖，4-表位-海藻糖类似物和马拉多脂。