2,3,4,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose | 1456898-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1456898-33-1
• 化学式: C₅₄H₅₆O₁₁
• 分子量: 881.032
• InChiKey: HSTZLPSVWSXVSN-RPVJJVRTSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  4-和6-取代海藻糖衍生物的合成，海藻糖酶的耐水解性和抑制性能

  摘要：

  摘要 尽管海藻糖由于其药物潜力最近已引起人们的兴趣，但由于其生物利用度低而阻碍了其临床应用。因此，保持生物活性的耐水解的海藻糖类似物可能是令人感兴趣的。在这项研究中，使用醚或氨基甲酸酯型键合成了34种4-和6- O取代的海藻糖衍生物。测定了它们对两种海藻糖酶的水解敏感性和抑制特性，即猪肾和耻垢分枝杆菌。除了三个弱水解的6- O-烷基衍生物，该化合物通常显示出完全抗性。此外，许多衍生物被证明是这些海藻糖酶之一或两者的抑制剂。对于猪肾海藻糖酶的最强抑制剂，可以测定约50 mM的IC 50值，而几种化合物显示出针对耻垢分枝杆菌海藻糖酶的亚mM IC 50值。进行了对接研究以解释观察到的取代模式对猪肾海藻糖酶抑制活性的影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1837125
• 作为产物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-4,6;4',6'-di-O-benzylidene-α,α-D-trehalose 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到2,3,4,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  4-和6-取代海藻糖衍生物的合成，海藻糖酶的耐水解性和抑制性能

  摘要：

  摘要 尽管海藻糖由于其药物潜力最近已引起人们的兴趣，但由于其生物利用度低而阻碍了其临床应用。因此，保持生物活性的耐水解的海藻糖类似物可能是令人感兴趣的。在这项研究中，使用醚或氨基甲酸酯型键合成了34种4-和6- O取代的海藻糖衍生物。测定了它们对两种海藻糖酶的水解敏感性和抑制特性，即猪肾和耻垢分枝杆菌。除了三个弱水解的6- O-烷基衍生物，该化合物通常显示出完全抗性。此外，许多衍生物被证明是这些海藻糖酶之一或两者的抑制剂。对于猪肾海藻糖酶的最强抑制剂，可以测定约50 mM的IC 50值，而几种化合物显示出针对耻垢分枝杆菌海藻糖酶的亚mM IC 50值。进行了对接研究以解释观察到的取代模式对猪肾海藻糖酶抑制活性的影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1837125

文献信息

• First total synthesis of trehalose containing tetrasaccharides from Mycobacterium smegmatis
  作者：Manishkumar A. Chaube、Vikram A. Sarpe、Santanu Jana、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c6ob00412a

  日期：——

  trehalose containing tetrasaccharides isolated from Mycobacterium smegmatis is reported for the first time, using regioselective opening of benzylidene acetals and stereoselective glycosylations as key steps. The 1,2-cis stereoselectivity in the glycosylation reactions was achieved using anchimeric assistance from a remote participating group, steric effects and solvent participation. The synthetic strategy

  首次报道了从耻垢分枝杆菌分离的三种重要的含海藻糖的四糖的全合成，其中使用亚苄基乙缩醛的区域选择性开放和立体选择性糖基化为关键步骤。糖基化反应中的1,2-顺式立体选择性是使用来自远程参与小组的邻氨基苯甲酸酯协助，空间效应和溶剂参与而实现的。合成策略也可用于组装来自结核分枝杆菌的结构相关的低聚糖。
• Desymmetrization of trehalose via regioselective DIBAL reductive ring opening of benzylidene and substituted benzylidene acetals
  作者：Vikram A. Sarpe、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c3ob41389f

  日期：——

  Trehalose dibenzylidene and substituted dibenzylidene acetals were reductively opened either at O6 or O4 in a regioselective manner by using a DIBAL stock solution prepared in toluene or dichloromethane, respectively, to achieve desymmetrization of the trehalose core. The method was applied to synthesize various biologically important unsymmetrically substituted trehalose glycoconjugates, including

  使用在水中制备的DIBAL储备溶液，以区域选择性的方式在O6或O4处还原海藻糖二苄基和取代的二苄基缩醛。 甲苯 或者 二氯甲烷分别实现海藻糖核心的去对称化。该方法被用于合成各种生物学上重要的不对称取代的海藻糖糖结合物，包括分枝杆菌三糖，4-表位-海藻糖类似物和马拉多脂。