Fmoc-d-alpha-苯丙氨醇 | 215178-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-d-alpha-苯丙氨醇
• 中文别名: FMOC-α-甲基-DL-蛋氨酸
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-(S)-phenylglycinol
• 英文别名: (-)-(R)-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylglycinol；Fmoc-D-Phg-ol；Fmoc-D-phenylglycinol；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 215178-43-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: CATSPGUSOQBNRU-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  583.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-d-alpha-苯丙氨醇 在 4 A molecular sieve N-氯代丁二酰亚胺 、 N-叔丁基苯亚磺酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-(R)-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylglycinal
  参考文献：
  名称：

  ñ -叔-Butylbenzenesulfenamide催化醇氧化为与相应的羰基化合物Ñ氯琥珀酰亚胺

  摘要：

  ñ -叔-Butylbenzenesulfenamide（1）催化各种伯醇和仲醇的成相应的醛和酮的氧化被有效利用进行Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）在碳酸钾和分子筛共存4埃在易于-控制温度范围从0°C到室温。进行本发明的催化氧化而不会损害醇中的官能团，并且由于其温和的反应条件，在形成不稳定醛的醇的氧化中特别有效。此外，伯羟基选择性氧化发生在1-催化的几种二醇的氧化。机理调查建议的次磺酰胺的氯化1通过NCS导致形成一个键的物种，ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯（2），其又被氧化的醇中，有碳酸钾的存在下，通过伴随的再生，得到羰基产品催化剂1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00479-4
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-D-苯基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Fmoc-d-alpha-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  N-Urethane-Protected Amino Alkyl Isothiocyanates: Synthesis, Isolation, Characterization, and Application to the Synthesis of Thioureidopeptides

  摘要：

  Synthetically useful N-Fmoc amino-alkyl isothiocyanates have been described, starting from protected amino acids. These compounds have been synthesized in excellent yields by thiocarbonylation of the monoprotected 1,2-diamines with CS2/TEA/p-TsCl, isolated as stable solids, and completely characterized. The procedure has been extended to the synthesis of amino alkyl isothiocyanates from Boc- and Z-protected amino acids as well. The utility of these isothiocyanates for peptidomimetics synthesis has been demonstrated by employing them in the preparation of a series of dithioureidopeptide esters. Boc-Gly-OH and Boc-Phe-OH derived isothiocyanates 9a and 9c have been obtained as single crystals and their structures solved through X-ray diffraction. They belong to the orthorhombic crystal system, and have a single molecule in the asymmetric unit (Z' = 1). 9a crystallizes in the centrosymmetric space group Pbca, while 9c crystallizes in the noncentrosymmetric space group P2(1)2(1)2(1).

  DOI：

  10.1021/jo900675s

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Azapolycyclic Compounds via 2-Alkenyl Sulfoximines:  Potential Scaffolds for Peptide Mimetics
  作者：Michael Reggelin、Bernd Junker、Timo Heinrich、Stefan Slavik、Philipp Bühle

  DOI：10.1021/ja057012a

  日期：2006.3.1

  2-alkenyl sulfoximines for the synthesis of highly substituted aza(poly)cyclic ring systems is described. The method relies on a one-pot combination of a reagent-controlled allyl transfer reaction to alpha- or beta-amino aldehydes, followed by a Michael-type cyclization of the intermediate vinyl sulfoximines generated in the first step. The sulfur-free target compounds are preferentially obtained by

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，
• Synthesis of Fmoc-Protected Amino Alcohols via the Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation Reaction Using FmocNHCl as the Nitrogen Source
  作者：Ryan Moreira、Matthew Diamandas、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02491

  日期：2019.12.6

  The aminohydroxylation of various alkenes using FmocNHCl as a nitrogen source is reported. In general, in the absence of a ligand, the reaction provided racemic Fmoc-protected amino alcohols with excellent regioselectivity but in low to moderate yields. However, in some instances, the yield of an amino alcohol product and the regioselectivity could be altered by the addition of a catalytic amount of

  报道了使用FmocNHCl作为氮源的各种烯烃的氨基羟基化。通常，在不存在配体的情况下，该反应提供了外消旋的Fmoc保护的氨基醇，具有优异的区域选择性，但产率低至中等。但是，在某些情况下，可以通过添加催化量的三乙胺（TEA）来改变氨基醇产物的产率和区域选择性。使用（DHQD）2 PHAL（DHQD）或（DHQ）2进行此反应的Sharpless不对称变体（Sharpless不对称氨基羟基化（SAAH））与没有手性配体的相同反应相比，作为手性配体的PHAL（DHQ）更容易进行且收率更高。除两个实施例外，所有实施例的对映体比率（er）均超过90:10，许多实施例的er值均达到95：5或更高，这使得FmocNHCl成为制备手性氨基醇的高度实用的试剂。采用使用FmocNHCl的SAAH反应用于制备d -苏-β-hydroxyasparagine和d -苏-β-methoxyaspartate，对于Fmoc固相肽合成适当保护的。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of P‐Stereogenic Phosphanyl Hydrazine Building Blocks
  作者：Chuanyong Wang、Qingliang Yang、Yuan‐Hao Dai、Jianqi Xiong、Yu Zheng、Wei‐Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.202313112

  日期：2023.11.13

  We report the first asymmetric synthesis of P-stereogenic phosphanyl hydrazines via nickel-catalyzed asymmetric addition of primary phosphines to azo compounds. We anticipate that the remarkable versatility of these P-stereogenic secondary aminophosphines will facilitate the facile synthesis of both previously known and novel P-stereogenic compounds.

  我们报道了通过镍催化伯膦不对称加成到偶氮化合物上首次不对称合成 P-立体膦酰肼。我们预计这些 P-立体仲氨基膦的显着多功能性将促进先前已知的和新型 P-立体化合物的轻松合成。
• Babu, Vommina V. Suresh; Kantharaju; Sudarshan, Naremaddepalli S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1880 - 1886
  作者：Babu, Vommina V. Suresh、Kantharaju、Sudarshan, Naremaddepalli S.

  DOI：——

  日期：——