9H-fluoren-9-ylmethyl 2,5-dioxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 470670-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl 2,5-dioxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 470670-74-7
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₅
• 分子量: 399.403
• InChiKey: BRQSEKPDMDRRIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl 2,5-dioxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-芴甲氧羰基-D-苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-oxazolidine-2,5-dione 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl 2,5-dioxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l

文献信息

• Development of a Rapid, Room-Temperature Dynamic Kinetic Resolution for Efficient Asymmetric Synthesis of α-Aryl Amino Acids
  作者：Jianfeng Hang、Hongming Li、Li Deng

  DOI：10.1021/ol026660l

  日期：2002.9.1

  rapid, highly efficient and general dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alpha-aryl UNCAs with the dual-function catalysis of modified cinchona alkaloid was accomplished at room temperature. This DKR led to the development of a highly enantioselective catalytic method for the practical synthesis of a wide range of alpha-aryl and alpha-heteroaryl amino acids in 89-92% ee and 86-95% yield from

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。