2,2-Diethoxy-5-isopropylidene-4-phenyl-2,5-dihydro-furan | 120211-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Diethoxy-5-isopropylidene-4-phenyl-2,5-dihydro-furan
• 英文别名: 2,2-Diethoxy-4-phenyl-5-propan-2-ylidenefuran
• CAS: 120211-55-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: FDBKOWCIVLXAHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diethoxy-5-isopropylidene-4-phenyl-2,5-dihydro-furan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-isopropylidene-4-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  方便合成5-亚烷基-2（5H）-呋喃酮，2（5H）-呋喃酮和2-乙氧基呋喃

  摘要：

  从烯化1，2-二酮和（2，2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基膦（）或从（2，2-二乙氧基乙烯基）三苯基phenyl四氟硼酸酯（）烯化开始，制备原酸酯。可以在酸性条件下水解，得到5-亚烷基-2（5H）-呋喃酮。1,2-羟基酮与（2,2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基-膦烷（2）的反应通过Michael加成反应和Wittig反应生成原酸酯，可以将其水解生成2（5H）-呋喃酮和2-乙氧基呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86013-0
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylbutane-1,2-dione 、 (2,2-diethoxyvinyl)triphenylphosphonium tetrafluoroborate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2,2-Diethoxy-5-isopropylidene-4-phenyl-2,5-dihydro-furan
  参考文献：
  名称：

  方便合成5-亚烷基-2（5H）-呋喃酮，2（5H）-呋喃酮和2-乙氧基呋喃

  摘要：

  从烯化1，2-二酮和（2，2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基膦（）或从（2，2-二乙氧基乙烯基）三苯基phenyl四氟硼酸酯（）烯化开始，制备原酸酯。可以在酸性条件下水解，得到5-亚烷基-2（5H）-呋喃酮。1,2-羟基酮与（2,2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基-膦烷（2）的反应通过Michael加成反应和Wittig反应生成原酸酯，可以将其水解生成2（5H）-呋喃酮和2-乙氧基呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86013-0

文献信息

• SAALFRANK, R. W.;HAFNER, W.;MARKMANN, J.;BESTMANN, H. -J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5095-5100
  作者：SAALFRANK, R. W.、HAFNER, W.、MARKMANN, J.、BESTMANN, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of 5-alkylidene-2(5H)-furanones,2(5H)-furanones and 2-ethoxyfurans
  作者：R.W. Saalfrank、W. Hafner、J. Markmann、H.-J. Bestmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86013-0

  日期：1988.1

  the orthoesters are prepared. can be hydrolyzed under acidic conditions to give 5-alkylidene-2(5H)-furanones . Reaction of 1,2-hydroxyketones and (2,2-diethoxyvinylidene)triphenyl-phosphorane (2) via Michael addition and Wittig reaction yields orthoesters , which can be hydrolyzed to give 2(5H)-furanones and 2-ethoxyfurans respectively.

  从烯化1，2-二酮和（2，2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基膦（）或从（2，2-二乙氧基乙烯基）三苯基phenyl四氟硼酸酯（）烯化开始，制备原酸酯。可以在酸性条件下水解，得到5-亚烷基-2（5H）-呋喃酮。1,2-羟基酮与（2,2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基-膦烷（2）的反应通过Michael加成反应和Wittig反应生成原酸酯，可以将其水解生成2（5H）-呋喃酮和2-乙氧基呋喃。