(1S,2S,5R,6R)-4-oxo-2-((R)-1-phenylethylamino)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester | 845271-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5R,6R)-4-oxo-2-((R)-1-phenylethylamino)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (1S,2S,5R,6R)-4-oxo-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 845271-31-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: BRPNJGWUONRCJJ-CKOFRJKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R)-4-oxo-2-((R)-1-phenylethylamino)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 二乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (1R,2S,4R,5R,6R)-2-amino-4-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A method for the synthesis of 2-amino-4-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid-[3H2]

  摘要：

  开发了一种醇的双氘标记工艺。通过使用三溴化硼钠还原相应的酮，该工艺被用于随后对具有高比活度（24 Ci/mmol）的仲醇进行氚标记。首先用三溴化吡啶鎓对起始酮进行溴化；然后在四氢呋喃/酒精中，在 Ni(OAc)2 的存在下还原得到α-溴酮。然后酒精被转化为 2-氨基-4-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸-[3H2]，这是一种 mGluR 激动剂。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.843
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[((1R)-1-phenylethyl)amino](2S,4S,6R)-2-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到(1S,2S,5R,6R)-4-oxo-2-((R)-1-phenylethylamino)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A method for the synthesis of 2-amino-4-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid-[3H2]

  摘要：

  开发了一种醇的双氘标记工艺。通过使用三溴化硼钠还原相应的酮，该工艺被用于随后对具有高比活度（24 Ci/mmol）的仲醇进行氚标记。首先用三溴化吡啶鎓对起始酮进行溴化；然后在四氢呋喃/酒精中，在 Ni(OAc)2 的存在下还原得到α-溴酮。然后酒精被转化为 2-氨基-4-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸-[3H2]，这是一种 mGluR 激动剂。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.843

文献信息

• A method for the synthesis of 2-amino-4-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid-[3H2]
  作者：Fengjiun Kuo、Palaniappan Kulanthaivel、Gregory A. Rener、Ping Yi、William J. Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.843

  日期：2004.8

  A process for double deuterium labeling of an alcohol was developed. The process was utilized in the subsequent tritium labeling of a secondary alcohol with high specific activity (24 Ci/mmol) by reduction of the corresponding ketone using sodium borotritide. The starting ketone was first brominated with pyridinium tribromide; the resulting alpha bromoketone was then reduced in THF/alcohol in the presence of Ni(OAc)2. The alcohol was then converted to 2-amino-4-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid-[3H2], an mGluR agonist. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  开发了一种醇的双氘标记工艺。通过使用三溴化硼钠还原相应的酮，该工艺被用于随后对具有高比活度（24 Ci/mmol）的仲醇进行氚标记。首先用三溴化吡啶鎓对起始酮进行溴化；然后在四氢呋喃/酒精中，在 Ni(OAc)2 的存在下还原得到α-溴酮。然后酒精被转化为 2-氨基-4-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸-[3H2]，这是一种 mGluR 激动剂。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.