(E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-N-(6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman-5-yl)-acrylamide | 873336-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-N-(6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman-5-yl)-acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-5-yl)prop-2-enamide
• CAS: 873336-75-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: JODGSHMJBXTBCO-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-N-(6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman-5-yl)-acrylamide 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到(E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-N-(6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman-5-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Chroman / catechol杂种：合成和评估其抗氧化应激诱导的细胞损伤的活性。

  摘要：

  合成了三类在邻苯二酚衍生物在2或5位取代的苯并二氢吡喃，并研究了它们对氧化应激诱导的细胞损伤的活性。具体来说，使用单细胞凝胶电泳（彗星试验）评估了新分子保护培养的细胞免受H（2）O（2）诱导的DNA损伤的能力，而新化合物针对氧化应激诱导的神经保护活性被编程使用谷氨酸-challanged海马HT22细胞研究了细胞死亡。大多数新化合物比槲皮素具有更强的神经保护作用。5-取代的苯并二氢吡喃类似物，例如咖啡酰胺12和16和二氢二苯乙烯类似物24，分别对Jurkat T细胞和HT22细胞中H（2）O（2）-和谷氨酸诱导的损伤最有效。

  DOI：

  10.1021/jm0506120
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3,4-dihydro-6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-N-(6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman-5-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Chroman / catechol杂种：合成和评估其抗氧化应激诱导的细胞损伤的活性。

  摘要：

  合成了三类在邻苯二酚衍生物在2或5位取代的苯并二氢吡喃，并研究了它们对氧化应激诱导的细胞损伤的活性。具体来说，使用单细胞凝胶电泳（彗星试验）评估了新分子保护培养的细胞免受H（2）O（2）诱导的DNA损伤的能力，而新化合物针对氧化应激诱导的神经保护活性被编程使用谷氨酸-challanged海马HT22细胞研究了细胞死亡。大多数新化合物比槲皮素具有更强的神经保护作用。5-取代的苯并二氢吡喃类似物，例如咖啡酰胺12和16和二氢二苯乙烯类似物24，分别对Jurkat T细胞和HT22细胞中H（2）O（2）-和谷氨酸诱导的损伤最有效。

  DOI：

  10.1021/jm0506120

文献信息

• Chroman/Catechol Hybrids:  Synthesis and Evaluation of Their Activity against Oxidative Stress Induced Cellular Damage
  作者：Maria Koufaki、Elissavet Theodorou、Dimitrios Galaris、Lambros Nousis、Efrosini S. Katsanou、Michael N. Alexis

  DOI：10.1021/jm0506120

  日期：2006.1.1

  chromans substituted at positions 2 or 5 by catechol derivatives were synthesized, and their activity against oxidative stress induced cellular damage was studied. Specifically, the ability of the new molecules to protect cultured cells from H(2)O(2)-induced DNA damage was evaluated using single cell gel electrophoresis (comet assay), while the neuroprotective activity of the new compounds against oxidative

  合成了三类在邻苯二酚衍生物在2或5位取代的苯并二氢吡喃，并研究了它们对氧化应激诱导的细胞损伤的活性。具体来说，使用单细胞凝胶电泳（彗星试验）评估了新分子保护培养的细胞免受H（2）O（2）诱导的DNA损伤的能力，而新化合物针对氧化应激诱导的神经保护活性被编程使用谷氨酸-challanged海马HT22细胞研究了细胞死亡。大多数新化合物比槲皮素具有更强的神经保护作用。5-取代的苯并二氢吡喃类似物，例如咖啡酰胺12和16和二氢二苯乙烯类似物24，分别对Jurkat T细胞和HT22细胞中H（2）O（2）-和谷氨酸诱导的损伤最有效。