(3S,4S)-3-bromo-4-[(1S)-1-triisopropylsilyloxy]benzyl-azetidin-2-one | 269716-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-bromo-4-[(1S)-1-triisopropylsilyloxy]benzyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-bromo-4-[(S)-phenyl-tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]azetidin-2-one
• CAS: 269716-46-3
• 化学式: C₁₉H₃₀BrNO₂Si
• 分子量: 412.442
• InChiKey: GLLHPXWUHAFANZ-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-bromo-4-[(1S)-1-triisopropylsilyloxy]benzyl-azetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(4R)-4-[(1S)-1-triisopropylsilyloxy]benzyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Trans-Stereoselective Synthesis of 3-Halo-4-alkyl(aryl)-NH-azetidin-2-ones

  摘要：

  Conrotatory ring closure of 1-halo-3-aza-4-alkyl-1,3-dienes in refluxing toluene gives rise to 3-halo-4-aryl-2-azetidinones in satisfactory yields. Dehalogenation of the resulting beta-lactams by tris(trimethylsilyl)silane furnished 3-unsubstituted azetidinones, valuable intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol005633x
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-Phenyl-2-triisopropylsilanyloxy-eth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-bromo-4-[(1S)-1-triisopropylsilyloxy]benzyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Trans-Stereoselective Synthesis of 3-Halo-4-alkyl(aryl)-NH-azetidin-2-ones

  摘要：

  Conrotatory ring closure of 1-halo-3-aza-4-alkyl-1,3-dienes in refluxing toluene gives rise to 3-halo-4-aryl-2-azetidinones in satisfactory yields. Dehalogenation of the resulting beta-lactams by tris(trimethylsilyl)silane furnished 3-unsubstituted azetidinones, valuable intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol005633x

文献信息

• A Trans-Stereoselective Synthesis of 3-Halo-4-alkyl(aryl)-NH-azetidin-2-ones
  作者：Elisa Bandini、Gianfranco Favi、Giorgio Martelli、Mauro Panunzio、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/ol005633x

  日期：2000.4.1

  Conrotatory ring closure of 1-halo-3-aza-4-alkyl-1,3-dienes in refluxing toluene gives rise to 3-halo-4-aryl-2-azetidinones in satisfactory yields. Dehalogenation of the resulting beta-lactams by tris(trimethylsilyl)silane furnished 3-unsubstituted azetidinones, valuable intermediates in the synthesis of biologically active compounds.