2-萘-1-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 | 56048-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘-1-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)benzothiazoline
• 英文别名: 2-(1-naphtyl)benzothiazoline；2-naphthalen-1-yl-2,3-dihydro-benzothiazole；2-(Naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole；2-naphthalen-1-yl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 56048-67-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NS
• 分子量: 263.363
• InChiKey: ZXRCEWIJIAARES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘-1-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到2-(1-naphthyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷催化的N-杂环无受体脱氢

  摘要：

  无催化催化的脱氢是使有机化合物脱饱和的一种对环境有益的方法。传统上，此过程是使用过渡金属基催化剂完成的。本文公开了硼烷催化的，无金属的饱和N杂环无受体脱氢反应。三（五氟苯基）硼烷被认为是一种多用途催化剂，以定量产率提供了几种合成上重要的N-杂芳烃。具体而言，与传统的金属催化体系相比，本发明的无金属催化体系对硫官能团具有独特的高耐受性，并且在苯并噻唑的合成中表现出优异的反应活性。因此，该方案可被视为合成有机化学中无金属无受体脱氢的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201606177
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 2-氨基苯硫醇 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-萘-1-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉作为高效还原剂对α-氨基酯的对映选择性有机催化转移加氢

  摘要：

  苯并噻唑啉用作手性磷酸催化的α-亚氨基酯转移加氢的有效和通用的还原剂。相应的α-氨基酯具有优异的对映选择性。还研究了带有羟基的新颖且易于除去的苯并噻唑啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000328
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-4-phenylbut-3-ynoate 在 2-萘-1-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 、 磷酸二苯酯 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbut-3-yn
  参考文献：
  名称：

  β，γ-炔基α-氨基酯的氧化还原脱硫

  摘要：

  已经描述了使用分子氧作为末端氧化剂的第一种非酶促氧化还原脱氮方法。β，γ-炔基α-氨基酯的一锅法除氢包括铜催化的好氧氧化和手性磷酸催化的不对称转移氢化，具有出色的官能团相容性。通过使用苯并噻唑啉作为还原剂，在C上的C N键上具有唯一的化学选择性实现了C键，从而使一系列带有各种α-炔基取代基图案的α-氨基酯有效地脱氨。化学和对映选择性的起源通过实验和计算机制研究得以阐明。通过对β，γ-烯基α-氨基酯进行高效脱硫进一步证明了该策略的普遍性。

  DOI：

  10.1039/d0sc00944j

文献信息

• Benzothiazoline: Highly Efficient Reducing Agent for the Enantioselective Organocatalytic Transfer Hydrogenation of Ketimines
  作者：Chen Zhu、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol901762g

  日期：2009.9.17

  Benzothiazoline proved to be an efficient reducing agent for the phosphoric acid-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation reaction of imines. Corresponding amines were obtained with excellent enantioselectivities.

  苯并噻唑啉被证明是用于磷酸催化的亚胺对映选择性转移氢化反应的有效还原剂。得到具有优良对映选择性的相应的胺。
• Remarkable Differences in Reactivity between Benzothiazoline and Hantzsch Ester as a Hydrogen Donor in Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Reductive Amination of Ketones
  作者：Kyung-Hee Kim、Takahiko Akiyama、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/asia.201501020

  日期：2016.1

  as hydrogen donors in the chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric reductive amination of ketones with p‐anisidine. The asymmetric reductive amination of ketones with a Hantzsch ester as a hydrogen donor provided the corresponding chiral amines exclusively, regardless of the structures of the ketones, whereas a similar transformation with a benzothiazoline provided chiral amines and p‐methoxyphenyl‐protected

  本文描述的是Hantzsch酯和苯并噻唑啉作为氢供体在手性磷酸催化酮与对茴香胺的不对称还原胺化反应中的行为差异。用Hantzsch酯作为氢供体进行酮的不对称还原胺化反应，仅提供了相应的手性胺，而与酮的结构无关，而用苯并噻唑啉进行的类似转化提供了手性胺和对甲氧基苯基保护的伯胺，收率各不相同。取决于酮和苯并噻唑啉的结构。因为苯并噻唑啉的N，S-乙缩醛部分易受p-茴香胺，伯胺可以通过苯并噻唑啉与对-茴香胺的氨基转移而形成，然后用剩余的苯并噻唑啉还原生成的亚胺。
• Crystal and Molecular Structure of Tetra-palladium Cluster with a<i>C</i>,<i>N</i>,<i>S</i>-Tridentate Ligand
  作者：Tatsuya Kawamoto、Yoshihiko Kushi

  DOI：10.1246/cl.1992.1057

  日期：1992.6

  2-(1-Naphthyl)benzothiazoline, 1-nabz, reacts with palladium(II) acetate to yield, in addition to the expected bis[2-N-(1-naphthylmethylideneamine)benzenethiolato]palladium(II), a minor by-product tetrakis[2-N-(1-naphtylmethylideneamine)benzenethiolato-Co,N,S]tetrapalladium(II) (2) of composition C68H44N4Pd4S4; the novel structure of 2 is established by X-ray diffraction.

  2-(1-萘基)苯并噻唑啉，1-nabz，与醋酸钯反应，除了预期的双[2-N-(1-萘基亚甲基氨基)苯硫醇基]钯(II)外，还生成一种微量副产物四[2-N-(1-萘基亚甲基氨基)苯硫醇基-Co,N,S]四钯(II)(2)，其组成是C68H44N4Pd4S4；2的新颖结构通过X射线衍射确定。
• Pd···H−C Interactions. Preparation and Structure of Orthometalated Tetranuclear Complexes of Palladium(II) and Platinum(II)
  作者：Tatsuya Kawamoto、Isoroku Nagasawa、Hiro Kuma、Yoshihiko Kushi

  DOI：10.1021/ic950769q

  日期：1996.1.1

  3(20) Å(3); space group = I4(1)/a, Z = 16 for the Pt(1-nabz) unit. The mononuclear palladium(II) complex reveals short ortho-hydrogen.palladium distances of 2.66(7) and 2.48(7) Å. These short distances and (1)H NMR studies provide a M.H-C interaction which can be regarded as a three-center four-electron interaction. The molecular structures of 2 and 3 confirm the formation of unusual tetranuclear compounds

  2-（1-萘基）苯并噻唑啉与乙酸钯（II）的反应可生成螺旋单核和正金属化四核产物。单核钯（II）[Pd（H1-nabz）（2）]（1）（H（2）1-nabz = 2-N-（1-萘甲基亚甲基氨基）苯硫醇盐），四核钯（II）的分子结构[ Pd（4）（1-nabz）（4）]（2）和四核铂（II）[Pt（4）（1-nabz）（4）]（3）已通过单晶X射线衍射测定方法。配合物1的晶体数据如下：a = 14.208（3）Å，b = 18.227（4）Å，c = 14.398（8）Å; beta = 94.55（3）度；V = 3717.0（23）Å（3）; 空间群= P2（1）/ n，Z =4。配合物2的晶体数据如下：a = b = 15.798（3）Å，c = 23.728（4）；V = 5921.7（20）Å（3）; Pd（1-nabz）单位的空间组= I4（1）/ a，Z = 16。配合物3的晶体数据如下：a
• US3928617A
  申请人：——

  公开号：US3928617A

  公开（公告）日：1975-12-23