5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 1537900-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1537900-82-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₆
• mdl: MFCD30711336
• 分子量: 385.376
• InChiKey: BKSKBNPDOWPAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在海胆胚胎模型中康美他汀的构象受限的1,2,3-三唑类似物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了康普他汀A4的一系列1,5-二芳基-和4,5-二芳基-1,2,3-三唑衍生物，并使用海胆胚胎模型评估其作为抗有丝分裂微管去稳定剂。 结构-活性关系研究确定了被3,4,5-三甲氧基苯基和3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物是有效的抗增殖剂，对一组人类癌细胞系具有高细胞毒性，包括多药耐药细胞。发现4,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（CC几何形状）比各自的1,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（NC几何形状）活性高得多。化合物10ad'通过胱天蛋白酶2/3/9激活和抗凋亡蛋白XIAP的下调诱导人T白血病Jurkat细胞中的G 2 / M细胞周期停滞和凋亡。有丝分裂灾难已被评估为另一种可能的细胞死亡模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.015
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenyl azide 在 二乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在海胆胚胎模型中康美他汀的构象受限的1,2,3-三唑类似物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了康普他汀A4的一系列1,5-二芳基-和4,5-二芳基-1,2,3-三唑衍生物，并使用海胆胚胎模型评估其作为抗有丝分裂微管去稳定剂。 结构-活性关系研究确定了被3,4,5-三甲氧基苯基和3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物是有效的抗增殖剂，对一组人类癌细胞系具有高细胞毒性，包括多药耐药细胞。发现4,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（CC几何形状）比各自的1,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（NC几何形状）活性高得多。化合物10ad'通过胱天蛋白酶2/3/9激活和抗凋亡蛋白XIAP的下调诱导人T白血病Jurkat细胞中的G 2 / M细胞周期停滞和凋亡。有丝分裂灾难已被评估为另一种可能的细胞死亡模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.015