malbrancheamide C | 1313714-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: malbrancheamide C
• 英文别名: (+)-Malbrancheamide C；(1S,13S,15S)-7-bromo-12,12-dimethyl-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4(9),5,7-tetraen-22-one
• CAS: 1313714-03-2
• 化学式: C₂₁H₂₄BrN₃O
• 分子量: 414.345
• InChiKey: LMABZAWQQDGLLN-DQLDELGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malbrancheamide C 在 copper(II) choride dihydrate 、 四甲基甲烷二胺 作用下， 生成 malbrancheamide B
  参考文献：
  名称：

  生物启发化学合成单体和二聚步酸A同类物

  摘要：

  Stephacidin A及其同源物是具有有趣结构基序的次级代谢产物的集合。它们源自不寻常的生物合成序列，其导致异戊二烯基或反向异戊烯基基团掺入双环[2.2.2]二氮杂辛烷骨架，色烯单元或其残余物中。为了补充通常在揭示天然产物的生物合成途径中起重要作用的生物合成研究，在这里我们证明化学合成可以提供有关生物合成的重要见解。我们通过利用相关酮戊二烯丙基苯甲酰胺的直接吲哚C6卤化，确定了与Stephacidin A相关的反向异戊二烯基吲哚生物碱家族中同类物的短总合成。现在，这种新颖的战略方法使几种天然产物的合成成为可能，

  DOI：

  10.1038/nchem.2862
• 作为产物：
  描述：

  (5aS,6aS,12aS,13aS)-6a-bromo-12,12-dimethyl-2,3,6a,12,12a,13-hexahydro-1H,5H,6H-5a,13a-(epiminomethano)indolizino[7,6-b]carbazole-5,14-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 malbrancheamide C
  参考文献：
  名称：

  生物启发化学合成单体和二聚步酸A同类物

  摘要：

  Stephacidin A及其同源物是具有有趣结构基序的次级代谢产物的集合。它们源自不寻常的生物合成序列，其导致异戊二烯基或反向异戊烯基基团掺入双环[2.2.2]二氮杂辛烷骨架，色烯单元或其残余物中。为了补充通常在揭示天然产物的生物合成途径中起重要作用的生物合成研究，在这里我们证明化学合成可以提供有关生物合成的重要见解。我们通过利用相关酮戊二烯丙基苯甲酰胺的直接吲哚C6卤化，确定了与Stephacidin A相关的反向异戊二烯基吲哚生物碱家族中同类物的短总合成。现在，这种新颖的战略方法使几种天然产物的合成成为可能，

  DOI：

  10.1038/nchem.2862

文献信息

• Function and Structure of MalA/MalA′, Iterative Halogenases for Late-Stage C–H Functionalization of Indole Alkaloids
  作者：Amy E. Fraley、Marc Garcia-Borràs、Ashootosh Tripathi、Dheeraj Khare、Eduardo V. Mercado-Marin、Hong Tran、Qingyun Dan、Gabrielle P. Webb、Katharine R. Watts、Phillip Crews、Richmond Sarpong、Robert M. Williams、Janet L. Smith、K. N. Houk、David H. Sherman

  DOI：10.1021/jacs.7b06773

  日期：2017.8.30

  biological activity. In this study, we characterized the two flavin-dependent halogenases involved in the late-stage halogenation of malbrancheamide in two different fungal strains. MalA and MalA′ catalyze the iterative dichlorination and monobromination of the free substrate premalbrancheamide as the final steps in the malbrancheamide biosynthetic pathway. Two unnatural bromo-chloro-malbrancheamide analogues

  Malbrancheamide是一种二氯真菌吲哚生物碱，分别从A. albrantea aurantiaca和Malbranchea graminicola中分离得到。属于天然产物家族，含有特征性的双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心。氯代苯甲酰胺的吲哚环上引入氯原子使其与该家族的其他成员区分开，并对其生物学活性做出了显着贡献。在这项研究中，我们表征了两种黄素依赖性卤化酶，它们参与了两种不同真菌菌株中麦芽糖酰胺的后期卤化反应。MalA和MalA'催化游离底物premalbrancheamide的迭代二氯化和单溴化反应，这是Malbrancheamide生物合成途径中的最终步骤。通过MalA介导的化学酶促合成生成了两个非天然的溴-氯-甲基溴化酰胺类似物。
• HALOGENATION OF COMPLEX ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20200048617A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The disclosure provides biocatalysts that halogenate complex chemical compounds in specific and predictable ways. Also disclosed are halogenated complex organic compounds. The disclosure further provides methods for the halogenation of complex chemical compounds and methods of inhibiting the contraction of smooth muscle in mammals.

  本公开提供了能够以特定和可预测的方式卤化复杂化学化合物的生物催化剂。还公开了卤代的复杂有机化合物。本公开还提供了卤化复杂化学化合物的方法以及抑制哺乳动物平滑肌收缩的方法。
• Bioinspired chemical synthesis of monomeric and dimeric stephacidin A congeners
  作者：Ken Mukai、Danilo Pereira de Sant'Ana、Yasuo Hirooka、Eduardo V. Mercado-Marin、David E. Stephens、Kevin G. M. Kou、Sven C. Richter、Naomi Kelley、Richmond Sarpong

  DOI：10.1038/nchem.2862

  日期：2018.1

  biosynthesis. We identify a short total synthesis of congeners in the reverse-prenylated indole alkaloid family related to stephacidin A by taking advantage of a direct indole C6 halogenation of the related ketopremalbrancheamide. This novel strategic approach has now made possible the syntheses of several natural products, including malbrancheamides B and C, notoamides F, I and R, aspergamide B, and waikialoid

  Stephacidin A及其同源物是具有有趣结构基序的次级代谢产物的集合。它们源自不寻常的生物合成序列，其导致异戊二烯基或反向异戊烯基基团掺入双环[2.2.2]二氮杂辛烷骨架，色烯单元或其残余物中。为了补充通常在揭示天然产物的生物合成途径中起重要作用的生物合成研究，在这里我们证明化学合成可以提供有关生物合成的重要见解。我们通过利用相关酮戊二烯丙基苯甲酰胺的直接吲哚C6卤化，确定了与Stephacidin A相关的反向异戊二烯基吲哚生物碱家族中同类物的短总合成。现在，这种新颖的战略方法使几种天然产物的合成成为可能，