(S)-7-methyloctalactone | 126372-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-7-methyloctalactone
• 英文别名: (9S)-9-methyl-oxonan-2-one；(9S)-9-methyloxonan-2-one
• CAS: 126372-24-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XJUMADFCBHRJQU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-methyloctalactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 harmonine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (R)-harmonine – the toxic principle of the multicolored Asian lady beetle (Harmonia axyridis)

  摘要：

  一种高效灵活的合成方法已经开发出来，用于合成（R）-harmonine和可能的生物合成前体。此外，已证明其对Leishmania major的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00461f
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxynonanoic acid lactone 生成 (S)-7-methyloctalactone
  参考文献：
  名称：

  FOUQUE, ELIE;ROUSSEAU, GERARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 661-666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Phoracantholide I
  作者：Elie Fouque、Gérard Rousseau

  DOI：10.1055/s-1989-27351

  日期：——

  The horse liver and pig liver esterase hydrolysis of racemic medium ring lactones gives with excellent enantiomeric excess the S- (or R) lactones and the corresponding R- (or S) hydroxy acids. This is the first general method to obtain optically pure medium ring lactones. Application to the preparation of (S)-(+)-Phoracantholide I is reported.

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。
• FOUQUE, ELIE;ROUSSEAU, GERARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 661-666
  作者：FOUQUE, ELIE、ROUSSEAU, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of (R)-harmonine – the toxic principle of the multicolored Asian lady beetle (Harmonia axyridis)
  作者：Nadja C. Nagel、Anita Masic、Uta Schurigt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c5ob00461f

  日期：——

  An efficient and flexible synthesis of (R)-harmonine and putative biosynthetic precursors has been developed. Furthermore, its antimicrobial activity againstLeishmania majoris demonstrated.

  一种高效灵活的合成方法已经开发出来，用于合成（R）-harmonine和可能的生物合成前体。此外，已证明其对Leishmania major的抗微生物活性。