harmonine | 133576-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: harmonine
• 英文别名: (17R,9Z)-1,17-diaminooctadec-9-ene；(R)-harmonine；(Z,17R)-octadec-9-ene-1,17-diamine
• CAS: 133576-26-8
• 化学式: C₁₈H₃₈N₂
• 分子量: 282.513
• InChiKey: QQBIZOLJXFSVIO-HCABJEFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 harmonine 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-N-[(Z)-(R)-1-methyl-17-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-heptadec-8-enyl]-2-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Braconnier, M.F.; Braekman, J.C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 8, p. 605 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 C₃₅H₄₇N₃O₄Ru 、 碘 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.8h， 生成 harmonine
  参考文献：
  名称：

  Complete Stereocontrol in the Synthesis of Harmonine and Novel Analogues Facilitated by a Grubbs Z-Selective Cross-Metathesis Catalyst

  摘要：

  (R)-Harmonine 是以 Z 选择性交叉甲基化反应为核心，通过六步顺序合成的，总收率为 15%。通过这种策略，目标物中的顺式烯烃可以被完全安装。使用醇和酯作为胺前体对于从自甲氧基化产物中分离出交叉甲氧基化产物至关重要。这种方法还被用于制备两种新型的哈蒙德碱类似物。

  DOI：

  10.1071/ch15397

文献信息

• Access to harmonine, a chemical weapon of ladybird beetles
  作者：Satish Chandra Philkhana、Prabhu Dhasaiyan、B. L. V. Prasad、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c4ra05859c

  日期：——

  The synthesis of harmonine, a defense alkaloid from the harlequin ladybird is reported by three different routes.

  报道了三种不同的途径合成彩衣瓢虫防御性生物碱——哈莫宁的方法。
• Efficient synthesis of (R)-harmonine – the toxic principle of the multicolored Asian lady beetle (Harmonia axyridis)
  作者：Nadja C. Nagel、Anita Masic、Uta Schurigt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c5ob00461f

  日期：——

  An efficient and flexible synthesis of (R)-harmonine and putative biosynthetic precursors has been developed. Furthermore, its antimicrobial activity againstLeishmania majoris demonstrated.

  一种高效灵活的合成方法已经开发出来，用于合成（R）-harmonine和可能的生物合成前体。此外，已证明其对Leishmania major的抗微生物活性。
• Enders, Dieter; Bartzen, Dominika, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 569 - 574
  作者：Enders, Dieter、Bartzen, Dominika

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, DIETER;BARTZEN, DOMINIKA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 569-574
  作者：ENDERS, DIETER、BARTZEN, DOMINIKA

  DOI：——

  日期：——