(2S,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-vinyl-1,3-dioxane | 1224892-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-vinyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2S,4R,5S)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 1224892-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XDKWCSDJHLXORG-GDLCADMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-vinyl-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (3R,4R,9S,10R,Z)-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004
• 作为产物：
  描述：

  在 lead 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 喹啉 、 丙酮 、 环己烯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(2S,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-vinyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF HALICHONDRINS
  [FR] SYNTHÈSE D'HALICHONDRINES

  摘要：

  公开号：

  WO2019010363A8

文献信息

• Regio- and Stereocontrol in Rhenium-Catalyzed Transposition of Allylic Alcohols
  作者：Aaron T. Herrmann、Tatsuo Saito、Craig E. Stivala、Janine Tom、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja101673v

  日期：2010.5.5

  group-directed, highly regio- and stereoselective transposition of allylic alcohols based on rhenium catalysis has been developed. The method is suitable for a direct isomerization of acetals into the thermodynamically preferred isomer as long as one of the hydroxyl groups is allylic. This method will expand the scope of rhenium-catalyzed alcohol transpositions for complex molecule synthesis.

  已经开发了基于铼催化的羟基导向的、高度区域和立体选择性的烯丙醇转座。该方法适用于将缩醛直接异构化为热力学优选的异构体，只要羟基之一是烯丙基的。该方法将扩大铼催化醇转座用于复杂分子合成的范围。
• [EN] SYNTHESIS OF HALICHONDRINS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'HALICHONDRINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019010363A8

  公开（公告）日：2019-06-06
• First total synthesis of the E- and Z-isomers of cytospolide-D
  作者：Ahmed Kamal、Moku Balakrishna、Papagari Venkat Reddy、Abdul Rahim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.004

  日期：2014.1

  A simple, convergent, and efficient approach for the total synthesis of the bioactive E- and Z-isomers of cytospolide-D is described. The key features of the synthetic strategy include stereoselective methylation, regioselective epoxide opening, olefin cross-metathesis, and a Yamaguchi protocol reaction for the formation of the E-olefinic geometry of the 10 membered ring; Steglich esterification and

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。