ethyl 1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate | 95034-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 1-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-methyl-2,4-dioxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-methyl-2,4-dioxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 95034-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: KRSCABRHPXBEHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 生成 ethyl 4-chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过表型优化发现二酰甘油激酶 Alpha 和 Zeta 的有效双抑制剂

  摘要：

  我们描述了一种表型筛选和优化策略，以发现阻断 T 细胞内检查点信号传导的化合物。尽管 α 和 ζ 相对于其他 DGK 同工型之间有一定的相似性，但我们还是鉴定出了 DGKα 和 ζ 双重抑制剂。优化的化合物产生与 DGK 抑制一致的细胞因子释放和 T 细胞增殖，并增强人和小鼠 T 细胞的免疫反应。此外，先导抑制剂BMS-502在小鼠 OT-1 模型中证明了剂量依赖性免疫刺激，为药物发现计划奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00063
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 mineral oil 为溶剂， 以51 %的产率得到ethyl 1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过表型优化发现二酰甘油激酶 Alpha 和 Zeta 的有效双抑制剂

  摘要：

  我们描述了一种表型筛选和优化策略，以发现阻断 T 细胞内检查点信号传导的化合物。尽管 α 和 ζ 相对于其他 DGK 同工型之间有一定的相似性，但我们还是鉴定出了 DGKα 和 ζ 双重抑制剂。优化的化合物产生与 DGK 抑制一致的细胞因子释放和 T 细胞增殖，并增强人和小鼠 T 细胞的免疫反应。此外，先导抑制剂BMS-502在小鼠 OT-1 模型中证明了剂量依赖性免疫刺激，为药物发现计划奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00063