5-(5-methoxythien-2-ylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde | 878886-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(5-methoxythien-2-ylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[(Methoxy-2-thienyl)ethynyl]-2-thiophenecarbaldehyde；5-[2-(5-methoxythiophen-2-yl)ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 878886-87-4
• 化学式: C₁₂H₈O₂S₂
• 分子量: 248.326
• InChiKey: NVLRCLNCKUYZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-methoxythien-2-ylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-[5-(5-methoxythiophen-2-ylethynyl)thiophen-2-ylmethylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  具有 2,2-二氰基乙烯基团作为电子受体的推拉低聚物

  摘要：

  研究了具有末端供体 - 受体取代的三个共轭低聚物系列：低聚（1,4-亚苯基亚乙烯基）s DAOPVs 4a​​-d（n = 1-4），低聚（1,4-亚苯基乙炔基）s DAOPEs 6a-d（n = 1-4) 和低聚 (2,5-噻吩亚乙炔) s DAOTEs 8a-e (n = 1-5)。二烷基氨基或甲氧基作为电子供体，2,2-二氰基乙烯基作为强电子受体。推拉效应使分子链极化——这种效应通过链中双键或三键的两个碳原子的 13C 化学位移分裂来证明。对于更高的低聚物 (n ≥ 3)，影响主要集中在链端。长波长吸收导致电荷转移带逐渐失去其 CT 特征，因为分子内电荷转移 (ICT) 随着重复单元数量 n 的增加而下降（增加发色团延伸，增加距离 D-A）。因此，DAOPVs 4a​​-d 和 DAOPEs 6a-d 代表减色系列，其中 λmax 值从 n = 1 稳定下降到 n = 4。DAOTE

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600704
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 在 copper(l) iodide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 5-(5-methoxythien-2-ylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有末端供体-受体取代的低聚（2,5-噻吩亚乙炔）

  摘要：

  五个低聚（2,5-噻吩亚乙炔）系列（OTE，n = 1-5），即推挽取代化合物 1b-5b 和 1c-5c，纯供体取代化合物 1a-5a 和两个带有保护和通过收敛合成策略分别获得脱保护的乙炔基端基。供体-受体 OTE (DAOTE) 系列中共轭发色团的延伸由分子内电荷转移 (ICT) 叠加，该转移随着重复单元数量 n 的增加而减少。通过紫外/可见光吸收最大值 λmax (n) → λ∞ for n → ∞ 的收敛来研究整体效果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500449

文献信息

• Oligo(2,5-thienyleneethynylene)s with Terminal Donor-Acceptor Substitution
  作者：Herbert Meier、Bastian Mühling、Annette Oehlhof、Sonja Theisinger、Enzio Kirsten

  DOI：10.1002/ejoc.200500449

  日期：2006.1

  Five oligo(2,5-thienyleneethynylene) series (OTE, n = 1–5), namely the push-pull substituted compounds 1b-5b and 1c-5c, the purely donor substituted compounds 1a-5a and two precursor series with protected and deprotected ethynyl end-groups, respectively, were obtained by a convergent synthetic strategy. The extension of the conjugated chromophores in the donor-acceptor OTE (DAOTE) series is superimposed

  五个低聚（2,5-噻吩亚乙炔）系列（OTE，n = 1-5），即推挽取代化合物 1b-5b 和 1c-5c，纯供体取代化合物 1a-5a 和两个带有保护和通过收敛合成策略分别获得脱保护的乙炔基端基。供体-受体 OTE (DAOTE) 系列中共轭发色团的延伸由分子内电荷转移 (ICT) 叠加，该转移随着重复单元数量 n 的增加而减少。通过紫外/可见光吸收最大值 λmax (n) → λ∞ for n → ∞ 的收敛来研究整体效果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006 年）
• Push-Pull Oligomers with 2,2-Dicyanovinyl Groups as Electron Acceptors
  作者：Herbert Meier、Bastian Mühling、Jürgen Gerold、Dominic Jacob、Annette Oehlhof

  DOI：10.1002/ejoc.200600704

  日期：2007.2

  Three conjugated oligomer series with terminal donor–acceptor substitution were studied: oligo(1,4-phenylenevinylene)s DAOPVs 4a–d (n = 1–4), oligo(1,4-phenyleneethynylene)s DAOPEs 6a–d (n = 1–4) and oligo(2,5-thienyleneethynylene)s DAOTEs 8a–e (n = 1–5). Dialkylamino or methoxy groups served as electron donors and 2,2-dicyanovinyl groups as strong electron acceptors. The push-pull effect polarizes

  研究了具有末端供体 - 受体取代的三个共轭低聚物系列：低聚（1,4-亚苯基亚乙烯基）s DAOPVs 4a​​-d（n = 1-4），低聚（1,4-亚苯基乙炔基）s DAOPEs 6a-d（n = 1-4) 和低聚 (2,5-噻吩亚乙炔) s DAOTEs 8a-e (n = 1-5)。二烷基氨基或甲氧基作为电子供体，2,2-二氰基乙烯基作为强电子受体。推拉效应使分子链极化——这种效应通过链中双键或三键的两个碳原子的 13C 化学位移分裂来证明。对于更高的低聚物 (n ≥ 3)，影响主要集中在链端。长波长吸收导致电荷转移带逐渐失去其 CT 特征，因为分子内电荷转移 (ICT) 随着重复单元数量 n 的增加而下降（增加发色团延伸，增加距离 D-A）。因此，DAOPVs 4a​​-d 和 DAOPEs 6a-d 代表减色系列，其中 λmax 值从 n = 1 稳定下降到 n = 4。DAOTE

表征谱图