2-ethynyl-5-methoxythiophene | 878886-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-5-methoxythiophene
• CAS: 878886-76-1
• 化学式: C₇H₆OS
• 分子量: 138.19
• InChiKey: NSKHFEWVOUCASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-5-methoxythiophene 在 copper(l) iodide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-ethynyl-5-((5-((5-((5-((5-methoxythiophen-2-yl)ethynyl)thiophen-2-yl)ethynyl)thiophen-2-yl)ethynyl)thiophen-2-yl)ethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有末端供体-受体取代的低聚（2,5-噻吩亚乙炔）

  摘要：

  五个低聚（2,5-噻吩亚乙炔）系列（OTE，n = 1-5），即推挽取代化合物 1b-5b 和 1c-5c，纯供体取代化合物 1a-5a 和两个带有保护和通过收敛合成策略分别获得脱保护的乙炔基端基。供体-受体 OTE (DAOTE) 系列中共轭发色团的延伸由分子内电荷转移 (ICT) 叠加，该转移随着重复单元数量 n 的增加而减少。通过紫外/可见光吸收最大值 λmax (n) → λ∞ for n → ∞ 的收敛来研究整体效果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500449
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 在 copper(l) iodide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 2-ethynyl-5-methoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  具有末端供体-受体取代的低聚（2,5-噻吩亚乙炔）

  摘要：

  五个低聚（2,5-噻吩亚乙炔）系列（OTE，n = 1-5），即推挽取代化合物 1b-5b 和 1c-5c，纯供体取代化合物 1a-5a 和两个带有保护和通过收敛合成策略分别获得脱保护的乙炔基端基。供体-受体 OTE (DAOTE) 系列中共轭发色团的延伸由分子内电荷转移 (ICT) 叠加，该转移随着重复单元数量 n 的增加而减少。通过紫外/可见光吸收最大值 λmax (n) → λ∞ for n → ∞ 的收敛来研究整体效果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500449

文献信息

• Structure–property relationships and third-order nonlinearities in diketopyrrolopyrrole based D–π–A–π–D molecules
  作者：Jan Podlesný、Lenka Dokládalová、Oldřich Pytela、Adam Urbanec、Milan Klikar、Numan Almonasy、Tomáš Mikysek、Jaroslav Jedryka、Iwan V Kityk、Filip Bureš

  DOI：10.3762/bjoc.13.235

  日期：——

  Nine new quadrupolar chromophores based on diketopyrrolopyrrole were designed and prepared by cross-coupling reactions. The property tuning has been achieved by structural variation of the peripheral substituents (donor) and enlargement of the π-system. Fundamental properties of target molecules were studied by differential scanning calorimetry, electrochemistry, and absorption and emission spectra. Nonlinear optical properties were studied by measuring the third harmonic generation. The experimental data were completed by quantum-chemical calculations and structure–property relationships were elucidated.

  基于二酮吡咯烷酮的九种新的四极色团通过交叉偶联反应设计并制备。通过外围取代基（给体）的结构变化和π-系统的扩大实现了性质调控。通过差示扫描量热法、电化学、吸收和发射光谱研究了目标分子的基本性质。通过测量第三次谐波产生研究了非线性光学性质。实验数据通过量子化学计算得到完善，并阐明了结构-性质关系。
• Quadrupolar fluorophores with tetrafluorobenzene central electron acceptor
  作者：Jiří Kulhánek、Milan Klikar、Oldřich Pytela、Numan Almonasy、Jiří Tydlitát、Filip Bureš

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109735

  日期：2021.3

  polarizability and electronic transparency of the utilized π-linker. The absorption maxima of target chromophores were found within the range of 346 – 412 nm and the emission maxima of emissive derivatives were found within the range of 411 – 499 nm. Novel TFBs were compared with TFBs previously described in the literature. The experimental data are further corroborated by theoretical calculations.

  合成并描述了基于1,2,4,5-四氟苯（TFB）中心电子受体单元和甲氧基噻吩外围供体的七个新型四极发色团。通过热，电化学和光学测量阐明了基本的结构-性质关系。这些表明性质主要受所用的π-连接剂影响。π-接头的变化导致HOMO-LUMO间隙的调节。LUMO清楚地反映了所使用的π-连接剂的平面性，极化性和电子透明度。发现目标发色团的吸收最大值在346 – 412 nm范围内，而发射衍生物的发射最大值在411 – 499 nm范围内。将新型TFB与文献中先前描述的TFB进行了比较。
• 3,4-Dinitrothiophene as a central unit of quadrupolar push-pull-push systems
  作者：Jiří Kulhánek、Miroslav Ludwig、Filip Bureš、Jiří Tydlitát

  DOI：10.1007/s10593-017-2020-1

  日期：2017.1

  3,4-Dinitrothiophene has been utilized as a central acceptor unit in quadrupolar D-pi-A-pi-D push-pull-push chromophores. Employing cross-coupling and Knoevenagel reactions, nine novel chromophores bearing terminal methoxythiophene donor and systematically extended/varied pi-linker were synthesized. Optical properties were studied by electronic absorption spectra. Fundamental optoelectronic properties were investigated by semiempirical PM7 calculations. It was shown that by varying the pi-conjugated system the longestwavelength absorption maxima can be shifted from 341 to 489 nm. The calculated HOMO-LUMO gaps were found within the range of 6.69-7.29 eV, while the second-order molecular polarizabilities can be tuned from 0.038 to 1.578 x 10(-27) esu.
• Oligo(2,5-thienyleneethynylene)s with Terminal Donor-Acceptor Substitution
  作者：Herbert Meier、Bastian Mühling、Annette Oehlhof、Sonja Theisinger、Enzio Kirsten

  DOI：10.1002/ejoc.200500449

  日期：2006.1

  Five oligo(2,5-thienyleneethynylene) series (OTE, n = 1–5), namely the push-pull substituted compounds 1b-5b and 1c-5c, the purely donor substituted compounds 1a-5a and two precursor series with protected and deprotected ethynyl end-groups, respectively, were obtained by a convergent synthetic strategy. The extension of the conjugated chromophores in the donor-acceptor OTE (DAOTE) series is superimposed

  五个低聚（2,5-噻吩亚乙炔）系列（OTE，n = 1-5），即推挽取代化合物 1b-5b 和 1c-5c，纯供体取代化合物 1a-5a 和两个带有保护和通过收敛合成策略分别获得脱保护的乙炔基端基。供体-受体 OTE (DAOTE) 系列中共轭发色团的延伸由分子内电荷转移 (ICT) 叠加，该转移随着重复单元数量 n 的增加而减少。通过紫外/可见光吸收最大值 λmax (n) → λ∞ for n → ∞ 的收敛来研究整体效果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006 年）