N-(3-methoxy-4-((3-nitroacridin-9-yl)amino)phenyl)ethanesulfonamide | 59988-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxy-4-((3-nitroacridin-9-yl)amino)phenyl)ethanesulfonamide
• 英文别名: Ethanesulfonic acid [3-methoxy-4-(3-nitro-acridin-9-ylamino)-phenyl]-amide；N-[3-methoxy-4-[(3-nitroacridin-9-yl)amino]phenyl]ethanesulfonamide
• CAS: 59988-18-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 452.491
• InChiKey: BCPPFWWVLOMAOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxy-4-((3-nitroacridin-9-yl)amino)phenyl)ethanesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以95 %的产率得到N-[4-[(3-aminoacridin-9-yl)amino]-3-methoxyphenyl]ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  荧光团标记或生物素化抗癌小分子NSC243928的开发

  摘要：

  小分子 NSC243928 与 LY6K 结合，LY6K 是治疗三阴性乳腺癌的潜在靶点，并诱导癌细胞死亡，但机制尚不清楚。我们开发了化学工具来识别 NSC243928-LY6K 相互作用的分子机制。在此，我们报告了在对接研究和分子动力学指导下 NSC243928 生物素化和荧光团束缚衍生物的开发和合成。表面等离子共振测定表明这些衍生物保留了与 LY6K 蛋白的直接结合。共聚焦分析显示，硝基苯并恶二唑 (NBD) 荧光团标记的 NSC243928 保留在表达 LY6K 的癌细胞中。这些新型修饰化合物将用于未来的体外和体内研究，以了解 NSC243928 介导的癌细胞死亡的分子机制。这些研究将为开发新型靶向疗法以及了解这些疗法对难以治疗的癌症（如三阴性乳腺癌或其他高表达 LY6K 的癌症）的任何潜在副作用铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117171
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 Eaton’s reagent 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(3-methoxy-4-((3-nitroacridin-9-yl)amino)phenyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  荧光团标记或生物素化抗癌小分子NSC243928的开发

  摘要：

  小分子 NSC243928 与 LY6K 结合，LY6K 是治疗三阴性乳腺癌的潜在靶点，并诱导癌细胞死亡，但机制尚不清楚。我们开发了化学工具来识别 NSC243928-LY6K 相互作用的分子机制。在此，我们报告了在对接研究和分子动力学指导下 NSC243928 生物素化和荧光团束缚衍生物的开发和合成。表面等离子共振测定表明这些衍生物保留了与 LY6K 蛋白的直接结合。共聚焦分析显示，硝基苯并恶二唑 (NBD) 荧光团标记的 NSC243928 保留在表达 LY6K 的癌细胞中。这些新型修饰化合物将用于未来的体外和体内研究，以了解 NSC243928 介导的癌细胞死亡的分子机制。这些研究将为开发新型靶向疗法以及了解这些疗法对难以治疗的癌症（如三阴性乳腺癌或其他高表达 LY6K 的癌症）的任何潜在副作用铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117171