1,8,8-triethyl-2,3,3-trimethyl-benzo(d)-7-oxa-3-stanna-8a-boraindolizine | 165272-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8,8-triethyl-2,3,3-trimethyl-benzo(d)-7-oxa-3-stanna-8a-boraindolizine
• 英文别名: 3-(3,3-diethyl-4,1,2-benzoxazaborinin-1-id-2-yl)pent-2-en-2-yl-dimethylstannanylium
• CAS: 165272-25-3
• 化学式: C₁₈H₂₈BNOSn
• 分子量: 403.947
• InChiKey: HRUFTKAETLHYQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 (E)-2-chloro(dimethyl)stannyl-3-diethylboryl-2-pentene 在 BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到1,8,8-triethyl-2,3,3-trimethyl-benzo(d)-7-oxa-3-stanna-8a-boraindolizine
  参考文献：
  名称：

  两性离子稠合杂环系统的新型重排

  摘要：

  （E）-2-氯二甲基锡烷基-3-二乙基硼基-2-戊烯（1）与C-化的吡咯2（衍生自噻唑（2a），4-甲基噻唑（2b），1,4-二甲基咪唑（2c），在某些情况下，先用苯并恶唑（2d）和苯并噻唑（2e）消除LiCl，得到的第一种混合物包含具有配位N键（3）或具有Sn withN键的两性离子异构体（4）或同时存在。还存在具有1,2,5-氮杂ast烷硼酸酯单元的重排产物（5）。两性离子化合物4倾向于重新排列成杂环5其中不再存在杂芳族体系，并形成两个新的CC键，一个新的BC和一个新的BN键。通过多核NMR（1 H，11 B，13 C，14 N和119 Sn NMR）监测反应，这也用于表征最终产物。在5e的情况下，通过单晶X射线分析（单斜；空间群）确定分子结构。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)05207-r

文献信息

• Novel rearrangements of fused zwitterionic heterocyclic systems
  作者：Bernd Wrackmeyer、Susanna Kerschl、Heide E. Maisel、Wolgang Milius

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05207-r

  日期：1995.3

  either a coordinative N bond (3) or the zwitterionic isomer with an SnN bond (4), or both, and in some cases a rearranged product (5) with a 1,2,5-azastannaborole unit is also present. The zwitterionic compounds 4 tend to rearrange into the heterocycles 5 in which the heteroaromatic system is no longer present and two new CC bonds, a new BC and a new BN bond are formed. The reactions were monitored

  （E）-2-氯二甲基锡烷基-3-二乙基硼基-2-戊烯（1）与C-化的吡咯2（衍生自噻唑（2a），4-甲基噻唑（2b），1,4-二甲基咪唑（2c），在某些情况下，先用苯并恶唑（2d）和苯并噻唑（2e）消除LiCl，得到的第一种混合物包含具有配位N键（3）或具有Sn withN键的两性离子异构体（4）或同时存在。还存在具有1,2,5-氮杂ast烷硼酸酯单元的重排产物（5）。两性离子化合物4倾向于重新排列成杂环5其中不再存在杂芳族体系，并形成两个新的CC键，一个新的BC和一个新的BN键。通过多核NMR（1 H，11 B，13 C，14 N和119 Sn NMR）监测反应，这也用于表征最终产物。在5e的情况下，通过单晶X射线分析（单斜；空间群）确定分子结构。